(Z)-4-chloro-4-cyclohexyl-1-phenoxybut-3-en-2-one | 1353649-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-chloro-4-cyclohexyl-1-phenoxybut-3-en-2-one
• CAS: 1353649-58-7
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₂
• 分子量: 278.779
• InChiKey: DIBUENWGGBHVFT-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 苯氧乙酰氯 在 二环己基（2 甲基苯）膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(Z)-4-chloro-4-cyclohexyl-1-phenoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳酰氯和脂肪酰氯与末端炔烃的加成反应

  摘要：

  铱配合物在酰基氯与末端炔烃的分子间加成中显示出高催化活性，以提供有价值的 (Z)-β-氯-α,β-不饱和酮。催化系统中的配体在该反应中起着至关重要的作用。N-杂环卡宾 (NHC) 是添加芳酰氯的有效配体，而二环己基 (2-甲基苯基) 膦 (PCy(2)(o-Tol)) 是脂肪酰氯反应必不可少的。加成反应区域选择性和立体选择性地进行，抑制脱羰和 β-氢消除，这是过渡金属催化反应中的两个主要内在问题。进行活性铱催化剂与芳酰氯和脂族酰氯的化学计量反应，以深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja209679c