(S)-1-(5-methoxy-4-(3-(4-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenoxy)propoxy)-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal | 1214739-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(5-methoxy-4-(3-(4-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenoxy)propoxy)-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal
• CAS: 1214739-93-1
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₇S₂
• 分子量: 692.857
• InChiKey: SVYOULUBVSOHRC-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-methoxy-4-(3-(4-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenoxy)propoxy)-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物：设计，合成和生物学评估作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  合成了一系列新型的喹唑啉酮连接的吡咯并苯并二氮杂（PBD）缀合物。这些化合物4a - f和5a - f是通过不同的烷烃间隔基将DC-81的C-8与喹唑啉酮部分连接而制备的，收率很高。测试了这些缀合物对11种人类癌细胞系的抗癌活性，发现它们是非常有效的抗癌剂，GI 50值在<0.1–26.2μM范围内。在所有PBD缀合物中，其中一种缀合物5c已针对一组60个人类癌细胞进行了测试。该化合物对具有GI 50的单个癌细胞系表现出活性值<0.1μM。与DC-81相比，热变性研究显示出有效的DNA结合能力，并且分子模型研究进一步支持了这些结果。研究了这些缀合物在A375细胞系上的详细生物学方面。观察到化合物4b和5c诱导细胞色素c的释放，caspase-3的活化，PARP的切割和随后的细胞死亡。此外，当用A375细胞处理时，这些化合物表现出凋亡的特征，例如细胞周期蛋白依赖性激酶-2（CDK2）的p53

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-4-羟基苯 、 (2S)-N-[4-(3-bromopropoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-1-(5-methoxy-4-(3-(4-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenoxy)propoxy)-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE LINKED PYRROLO[2,1 -C][1.4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FORTHE PREPARATION THEREOF
  [FR] HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE LIÉE À LA QUINAZOLINONE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了一种通式为5a-r、9a-i至13a-i和17a-i至22a-i的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药物。本发明还提供了一种制备通式为5a-r、9a-i至13a-i和17a-i至22a-i的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的方法。

  公开号：

  WO2010058416A1