(R,R)-7'-iodo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycine tert-butyl ester | 910808-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-7'-iodo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-[[(2R)-3-(7-iodo-1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 910808-85-4
• 化学式: C₃₂H₃₂Cl₂IN₃O₆
• 分子量: 752.433
• InChiKey: QGIQUSDKWWQFFV-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-7'-iodo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycine tert-butyl ester 在 三苯胂 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.4h， 生成 (R)-((R)-3-{7-[5-(Amino-methoxycarbonyl-methyl)-3-iodo-2-methoxy-phenyl]-1H-indol-3-yl}-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-(3,5-dichloro-4-methoxy-phenyl)-acetic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-7'-iodo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycine tert-butyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R,R)-7'-iodo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-methoxyphenylglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788