ethyl 2-((3-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate | 1344660-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
• CAS: 1344660-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: OJARTLSIPPYGDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 ethyl 2-((3-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-((3-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生酯和 MBH 碳酸酯的区域选择性开关用于合成烯丙基取代的二氢唑酮

  摘要：

  烯丙基吖内酯在潜在的生物活性和合成应用方面具有非常重要的意义。由于制药工业对α-氨基酸衍生物的兴趣日益浓厚，发现烯丙基吖内酯的合成策略非常重要。在此，我们建立了α-氨基酸衍生的酯和MBH碳酸酯的无过渡金属区域选择性开关，其表现出广泛的反应范围和良好的反应产率。对照反应表明碱和溶剂对于区域选择性都很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02648

文献信息

• Highly Enantioselective and Regioselective Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol202555v

  日期：2011.11.18

  A highly enantioselective and regioselective substitution reaction of the Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes catalyzed by a quinidine-derived tertiary amine–thiourea catalyst has been developed. The described method, which is different from most organocatalytic allylic substitutions of the MBH adducts to date, represents a novel approach to regioselectively functionalize the MBH

  已开发出一种由对苯二胺衍生的叔胺-硫脲催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与硝基烷烃的高度对映选择性和区域选择性取代反应。所描述的方法与迄今为止的大多数MBH加合物的有机催化烯丙基取代方法不同，代表了一种将MBH加合物区域选择性官能化的新方法。
• Enantioselective synthesis of spirocyclic cyclopentenes: asymmetric [3+2] annulation of 2-arylideneindane-1,3-diones with MBH carbonates derivatives catalyzed by multifunctional thiourea–phosphines
  作者：Fangle Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.013

  日期：2012.9

  The [3+2] annulation reactions of 2-arylideneindane-1,3-diones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proceeded smoothly in the presence of multifunctional thiourea–phosphines to produce the corresponding quaternary carbon centered spirocyclic cyclopentenes in moderate yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. The plausible reaction has been also

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective [3 + 3] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with <i>C</i> ,<i>N</i> -Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Wenjun Yang、Leijie Zhou、Honglei Liu、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.2958

  日期：2017.11

  In this paper, phosphine‐catalyzed [3 + 3] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with C,N‐cyclic azomethine imines has been achieved. The reaction worked smoothly under mild conditions to afford 4,6,7,11b‐tetrahydro‐1H‐pyridazino[6,1‐a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在本文中，已实现了磷化氢催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与C，N环偶氮甲亚胺亚胺的环化[3 + 3] 。反应顺利工作温和的条件下，得到4,6,7,11b四氢ħ -pyridazino并[6,1一]以高收率和良好至优异的非对映选择性的异喹啉衍生物。