4-benzo-6-chloro-6-methylbicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one ethylene ketal | 76960-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-benzo-6-chloro-6-methylbicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 4-benzo-6-chloro-6-methylbicyclo [3.1.0] hex-3-ene-2-one ethylene ketal
• CAS: 76960-40-2；82536-59-2；82536-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: VLTNHKZYNURXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo-6-chloro-6-methylbicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one ethylene ketal 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Methoxymethyl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,1'-茚] 、 1,1-二氯乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到4-benzo-6-chloro-6-methylbicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Electronic spin of the ground state of m-naphthoquinomethane, a non-Kekule molecule with nondegenerate Hueckel nonbonding molecular orbitals (NBMOs)
  作者：David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00393a062

  日期：1981.2