syn-3-cyano-anti-3-methyl-6,7-diaza-exo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid methylimide | 90699-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: syn-3-cyano-anti-3-methyl-6,7-diaza-exo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid methylimide
• 英文别名: syn-3-cyano-anti-3-methyl-6,7-diaza-exo-tricyclo<3.2.2.0^2,4>non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid methylimide；syn-3-cyano-anti-3-methyl-6,7-diaza-exo-tricyclo[3.2.2.0^2,4]non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid methylimide
• CAS: 90699-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: HWLDNCOSYJFKFX-KZFBUUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-3-cyano-anti-3-methyl-6,7-diaza-exo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid methylimide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 anti-3-cyano-syn-3,7,7-trimethyl-9,10-diaza-endo,exo-tetracyclo<3.3.2.0^2,4.0^6,8>dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  来自环庚烯的4,8取代的同向同烯类

  摘要：

  描述了一种通用的合成4,8-单-，二-，三-和四取代的同向苯二烯（双环[5.1.0]八-2,5-二烯）的方法。高均苯二烯骨架的C 8单元由环庚三烯（C 7）和重氮烷（c 1）亚单元组成。重氮烷除了cycloheptatrienes和1,2,4-的狄尔斯-阿德耳加合物-三唑- 3,5 -二酮中，Δ的光化学环收缩1个形成-pyrazolines，和尿唑单元的退化赋予偶氮化合物8。以平滑后者收率homotropilidenes [ σ 2小号+ σ 2小号+ σ 2个小号] cycloreversion。亲同小孢子烯经历Cope重排的能力取决于取代的模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91187-1
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonitril 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到syn-3-cyano-anti-3-methyl-6,7-diaza-exo-tricyclo<3.2.2.02,4>non-8-ene-6,7-dicarboxylic acid methylimide
  参考文献：
  名称：

  来自环庚烯的4,8取代的同向同烯类

  摘要：

  描述了一种通用的合成4,8-单-，二-，三-和四取代的同向苯二烯（双环[5.1.0]八-2,5-二烯）的方法。高均苯二烯骨架的C 8单元由环庚三烯（C 7）和重氮烷（c 1）亚单元组成。重氮烷除了cycloheptatrienes和1,2,4-的狄尔斯-阿德耳加合物-三唑- 3,5 -二酮中，Δ的光化学环收缩1个形成-pyrazolines，和尿唑单元的退化赋予偶氮化合物8。以平滑后者收率homotropilidenes [ σ 2小号+ σ 2小号+ σ 2个小号] cycloreversion。亲同小孢子烯经历Cope重排的能力取决于取代的模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91187-1