1,3,3-Trimethyl-2-{(1E,3E)-3-methyl-5-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-penta-1,3-dienyl}-3H-indolium | 332094-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-2-{(1E,3E)-3-methyl-5-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-penta-1,3-dienyl}-3H-indolium
• 英文别名: (2E)-1,3,3-trimethyl-2-[(2E,4E)-3-methyl-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indole
• CAS: 332094-96-9
• 化学式: C₂₈H₃₃N₂
• 分子量: 397.583
• InChiKey: GZRQXQPWPWTVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-Trimethyl-2-{(1E,3E)-3-methyl-5-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-penta-1,3-dienyl}-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  Electrochemistry and electronic spectra of cyanine dye radicals in acetonitrile

  摘要：

  The stability of the radicals formed during the one-electron oxidation and reduction of cationic cyanine dyes depends strongly on the type and extent of substitution in the polymethine chain of the dye. Radical persistence is greatly improved by alkyl substitution at the methine carbons to electronically stabilize the radical and/or sterically inhibit radical-radical coupling reactions. Within a family of related dyes, radical dication half-lives range from 10(-3)to 10(4) s in acetonitrile. Electronic absorption spectra that were recorded for 25 electrochemically generated cyanine radicals indicate the main absorption band of the radical to be hypsochromically shifted from that of the parent dye molecule. Most cyanine radical dications also exhibit weak absorption in the near-infrared region. The spectral results are in agreement with INDO molecular orbital calculations.

  DOI：

  10.1021/j100121a009

文献信息

• NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONTRAST BIOIMAGING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160263249A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The instant invention provides near-infrared fluorescent biological contrast agents and methods of using them.
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ<br/>[JA] 化合物
  申请人：DAINIPPON INK & CHEMICALS

  公开号：WO2021014862A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。（式（Ｉ）中、Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ１～Ｒ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素基を表し、Ｂｍ－はポリオキソメタレートアニオンを表し、ｍは１～２０の整数を表し、ｎは１～２０の整数を表す。ただし、ｎは、式（Ｉ）全体の電荷がゼロになるように定められる。）