DMAP-ac-AK | 1178574-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DMAP-ac-AK
• 英文别名: (2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]acetyl]amino]propanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1178574-41-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₅O₄
• 分子量: 380.467
• InChiKey: GVDRQLJEYHHQBG-ZFWWWQNUSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 (S)-6-Amino-2-((S)-2-amino-propionylamino)-hexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 DMAP-ac-AK
  参考文献：
  名称：

  Electron-Capture and -Transfer Dissociation of Peptides Tagged with Tunable Fixed-Charge Groups: Structures and Dissociation Energetics

  摘要：

  以前根据电子结构分析设计的吡啶甲基羰基现在被用作具有可调电子特性的固定电荷标签，通过电子转移解离用于肽 N 端衍生和测序。二肽 AK 和 KA 在肽 N 端用 4-二甲基氨基吡啶鎓-N-乙酰基（DMAP-ac）和吡啶鎓-N-乙酰基（pyrid-ac）标签衍生，标签的内在重组能不断增加。从荧蒽阴离子捕获自由电子或进行电子转移时，(DMAP-ac-AK+H)2+、(DMAP-ac-KA+H)2+、(吡啶-ac-AK+H)2+ 和 (吡啶-ac-KA+H)2+ 离子以及未充分活化的 (AK+2H)2+ 完全解离。固定电荷标签在电子转移时引导解离，形成大量的骨架 N-Cα 键裂解，而未充分活化的多肽主要发生 H 原子和侧链损失。通过详尽的构象搜索、B3LYP/6-31+G(d,p) 几何优化和单点能量计算，分析了标记肽的前体离子结构，以选择全局能量最小值。从标记肽中确定了几种电荷还原物种的结构、相对能量、过渡态、离子-分子复合物和解离产物。本文讨论了电荷标签的电子特性及其与肽分子的相互作用。以 DMAP 标记的五胜肽为例，说明了较大肽的电喷雾电离和电子转移解离。

  DOI：

  10.1007/s13361-010-0012-9