3-(4-chlorophenyl)pyridazine | 144028-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)pyridazine
• CAS: 144028-82-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: QKSQDAMWHZQRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobutyric acid 5-(2-chloroacetyl)-2-(4-chlorobutyryloxy)phenyl ester 、 3-(4-chlorophenyl)pyridazine 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-{2-[3,4-bis-(4-chloroburyryloxy)phenyl]-2-oxoethyl}-3-(4-chlorophenyl)pyridazin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型双功能DNA嵌入剂的设计，合成及体外抗癌活性

  摘要：

  这项工作的重点是设计和合成新型的双功能DNA嵌入剂，该嵌入剂在同一分子中包含烷基化部分和氮杂环嵌入剂单元。所采用的策略是通用，直接的，仅涉及两个步骤：酰化和季铵化。还提出了一种在微波（MW）辐射下制备这些化合物的替代，快速，通用且环境友好的方法。化合物的结构通过元素分析（C，H，N）和光谱分析（IR，1H NMR，13C NMR，COSY，HMQC，HMBC）证明。所获得的化合物被证明具有优异的体外抗癌活性。讨论了可能的作用机理和构效关系。

  DOI：

  10.2174/157018010792929504
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,6-dihydropyridazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二甲亚砜中 β,γ-不饱和腙的氧化环化：构建 1,6-二氢哒嗪和吡咯的策略

  摘要：

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00669

文献信息

• Lewis Acid Directed Regioselective Metalations of Pyridazine
  作者：Moritz Balkenhohl、Harish Jangra、Tobias Lenz、Marian Ebeling、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201903839

  日期：2019.7

  Mono‐ or bidentate boron Lewis acids trigger a regioselective magnesiation or zincation of pyridazine in position C3 (ortho product) or C4 (meta product). The regioselectivity of the metalation was rationalized with the help of calculated pKa values of both pyridazine and pyridazine/Lewis acid complexes.

  单或二齿硼路易斯酸在位置C3（邻位产物）或C4（间位产物）处引发哒嗪的区域选择性镁化或锌化。借助于计算的哒嗪和哒嗪/路易斯酸络合物的p K a值，使金属化的区域选择性合理化。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANALYSIS AND SYNTHESIS OF SACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20150168415A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided is an isotope-labelled compound having a general formula IIa′, S-Y′-BIM, wherein S is a sugar moiety, Y′ is an isotope-containing sensor moiety and BIM is a benzimidazole. The compound may be used as an agent for saccharide analysis by magnetic resonance spectroscopy (NMR). A new glycan sequencing method and a glycoprotein synthesis method by using these compounds are also provided.

  提供的是具有一般公式IIa′，S-Y′-BIM的同位素标记化合物，其中S是糖基团，Y′是含同位素的传感器基团，BIM是苯并咪唑。该化合物可用作磁共振波谱（NMR）中的糖分析试剂。还提供了一种利用这些化合物的新糖基序列方法和糖蛋白合成方法。
• Synthesis, molecular modelling and anticancer evaluation of new pyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazine and pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazine derivatives
  作者：Lacramioara Popovici、Roxana-Maria Amarandi、Ionel I. Mangalagiu、Violeta Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1080/14756366.2018.1550085

  日期：2019.1.1

  of heterocyclic derivatives with potential anticancer activity, in which a pyrrolo[1,2-b]pyridazine or a pyrrolo[2,1-a]phthalazine moiety was introduced in place of the 3′-hydroxy-4′-methoxyphenyl ring of phenstatin have been synthesised and their structure-activity relationship (SAR) was studied. Fourteen of the new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity by National Cancer Institute

  摘要 两个具有潜在抗癌活性的新杂环衍生物系列，其中引入吡咯并[1,2- b ]哒嗪或吡咯并[2,1- a ]酞嗪部分代替3'-羟基-4'-甲氧基苯基合成了苯司他丁环并研究了它们的构效关系（SAR）。美国国家癌症研究所 (NCI) 针对 60 种人类肿瘤细胞系评估了 14 种新化合物的体外细胞毒活性。在第二阶段五剂量反应研究中筛选了体外生长抑制方面最好的五种化合物，其中三种对结肠、卵巢、肾、前列腺等多种细胞系显示出非常好的抗增殖活性，GI 50 <100 nM 、脑癌和乳腺癌、黑色素瘤和白血病。生物活性化合物的对接实验显示与微管蛋白秋水仙碱结合位点具有良好的相容性。
• Azabicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Ewing R. William

  公开号：US20060287323A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to Formula I and optionally one or more additional therapeutic agents and methods of treatment using the compounds according to Formula I both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the general Formula I and Formula II: including all prodrugs, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本申请描述了符合式I的化合物，包括至少一种符合式I的化合物和可选地一种或多种额外治疗剂的药物组合物，以及使用符合式I的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有一般的式I和式II：包括所有的前药、药用盐和立体异构体，R1、R2、R3和R4在此处描述。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AND PROTEIN KINASE INHIBITOR COMPOSITION AND METHOD OF USE<br/>[FR] COMPOSITION ANTI-INFLAMMATOIRE ET INHIBITRICE DE LA PROTEINE KINASE ET METHODE D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2003018563A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A novel class of pyridazine compositions and related methods of use.

  一种新型的吡啶嗪组合物及其相关使用方法。