(2R)-{(1R,2S)-2-[(R)-benzyloxycarbonylamino(phenyl)methyl]-2-methylcyclopropyl}propionic acid | 833487-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-{(1R,2S)-2-[(R)-benzyloxycarbonylamino(phenyl)methyl]-2-methylcyclopropyl}propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S)-2-methyl-2-[(S)-phenyl(phenylmethoxycarbonylamino)methyl]cyclopropyl]propanoic acid
• CAS: 833487-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: ONHBACUWLNRRHA-YHFKFMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-{(1R,2S)-2-[(R)-benzyloxycarbonylamino(phenyl)methyl]-2-methylcyclopropyl}propionic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2(S)-{2(R)-[(1R,2S)-2-[(R)-benzyloxycarbonylamino(phenyl)methyl]-2-methylcyclopropyl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和环丙烷肽等排物的趋同方法。

  摘要：

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。

  DOI：

  10.1021/ol0477529
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((4,4-dibromo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (2R)-{(1R,2S)-2-[(R)-benzyloxycarbonylamino(phenyl)methyl]-2-methylcyclopropyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和环丙烷肽等排物的趋同方法。

  摘要：

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。

  DOI：

  10.1021/ol0477529

文献信息

• Convergent Approach to (<i>E</i>)-Alkene and Cyclopropane Peptide Isosteres
  作者：Peter Wipf、Jingbo Xiao

  DOI：10.1021/ol0477529

  日期：2005.1.1

  isosteres (TEADIs) and novel cyclopropane amide bond isosteres (CPDIs) were synthesized by aldimine addition and three-component aldimine addition-cyclopropanation methodologies, respectively. These new peptide mimetics can serve as beta-turn promoters.

  分别通过醛亚胺加成法和三组分醛亚胺加成-环丙烷化法合成了三取代的（E）-烯烃等排体（TEADI）和新型的环丙烷酰胺键等排体（CPDI）。这些新的肽模拟物可以用作β转角启动子。