5-Fluor-2-benzyliden-cumaran-3-on | 1800-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 5-Fluor-2-benzyliden-cumaran-3-on
• 英文别名: 2-benzylidene-5-fluoro-benzofuran-3-one；2-Benzylidene-5-fluoro-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1800-77-7
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: ZASWHJXZCSTZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-2-benzyliden-cumaran-3-on 、 丙二腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到2-amino-8-fluoro-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-b]benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (4+2) cyclization of benzofuran derived oxa-dienes with malononitrile for construction of benzofuranopyran framework

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133822

文献信息

• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of imino esters with benzofuranone derivatives catalyzed by thiourea−quaternary ammonium salt
  作者：Ting Du、Zhaokun Li、Changwu Zheng、Guosheng Fang、Longhui Yu、Jun Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.025

  日期：2018.12

  Highly enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition of 2-arylidene-benzofuran- 3(2H)-ones with imino esters catalyzed by thiourea−quaternary ammonium salts has been developed. This reaction provides efficient construction of a range of chiral spiro[benzofuran-2,3′-pyrrolidine] in high yields (up to 99%) and with good enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions.

  已经开发了具有硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯的2-亚芳基-苯并呋喃-3（2H）-酮的高度对映选择性1，3-偶极环加成反应。该反应可在温和条件下以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达99％ee）高效构建一系列手性螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]。