2-nitrobenzene fluorosulfate | 80858-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzene fluorosulfate
• 英文别名: 2-nitrophenyl sulfurofluoridate；fluorosulfuric acid-(2-nitro-phenyl ester)；Schwefelsaeure-(2-nitro-phenylester)-fluorid；Fluoroschwefelsaeure-(2-nitro-phenylester)；(2-Nitro-phenyl)-fluorosulfat；1-Fluorosulfonyloxy-2-nitrobenzene
• CAS: 80858-87-3
• 化学式: C₆H₄FNO₅S
• 分子量: 221.166
• InChiKey: GWOKOMLKMOHVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-nitrobenzene fluorosulfate 、 苯硼酸 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-butyl-6-nitro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  将芳基氟硫酸盐引入Catellani反应底物领域。

  摘要：

  提出了活化的氟代苯酚硫酸盐作为底物在Pd / NBE介导的顺序烷基化-芳基化反应中的应用，通常被称为Catellani反应。这些底物为常用的芳基卤化物提供了一定程度的互补性，并与大量现有的卡特兰尼反应变异结合在一起，使这种功能强大的合成工具得到了更广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02352
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-nitrobenzene fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  Lange; Mueller, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2653,2655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl fluorosulfate analogues as potent antimicrobial agents: SAR, cytotoxicity and docking studies
  作者：Lekkala Ravindar、S.N.A. Bukhari、K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、H.K. Vivek、N. Mallesha、Zhi-Zhong Xie、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.001

  日期：2018.12

  that the antimicrobial activity depends upon the presence of –OSO2F group and slender effect of different substituent’s on the phenyl rings. The electron donating (OCH3) groups in analogs increase the antibacterial activity, and interestingly the electron withdrawing (Cl, NO2, F and Br) groups increase the antifungal activity (except compound 35, 36 and 37). The mechanism of potent compounds showed membrane

  一系列芳基氟代类似物（的1 - 37）的合成和测试体外抗细菌和抗真菌研究，并通过对接研究验证。化合物9、12、14、19、25、26、35、36和37对测试的细菌菌株显示出优异的抗菌效力，而化合物2、4、5、15、35、36和37被发现具有更好的抗真菌活性分别与标准抗生素庆大霉素和酮康唑相比，可抵抗测试的真菌菌株。在所有的合成37点的类似物，化合物25，26，35，3637和37对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗生物膜特性。结构-活性关系（SAR）表明，抗菌活性取决于–OSO 2 F基团的存在以及不同取代基对苯环的细长作用。类似物中的给电子基团（OCH 3）增加了抗菌活性，有趣的是，吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物35、36和37除外）。SEM证实了强效化合物的作用机理表明其对细菌的膜损伤。化合物35，36和在分子对接研究中，有37个滑翔g得分最高，并证明了其杀生物性质。
• Reaction of peroxydisulfuryl difluoride with some nitroaromatic compounds
  作者：A. V. Fokin、A. D. Nikolaeva、Yu. N. Studnev、N. A. Proshin、A. G. Leonov

  DOI：10.1007/bf01094662

  日期：1981.11
• FOKIN, A. V.;NIKOLAEVA, A. D.;STUDNEV, YU. N.;PROSHIN, N. A.;LEONOV, A. G+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 11, 2638-2640
  作者：FOKIN, A. V.、NIKOLAEVA, A. D.、STUDNEV, YU. N.、PROSHIN, N. A.、LEONOV, A. G+

  DOI：——

  日期：——