(R)-2-{1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}acetic acid | 61350-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}acetic acid
• 英文别名: (R)-2-(1-((Benzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid；2-[(2R)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 61350-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: VNCNCAUMHGXGGZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以17 mg的产率得到(R)-吡咯烷-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化的不对称分子内杂原子迈克尔加成的改进方案：高脯氨酸、Pelletierine 和 Homopipecolic Acid 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。

  DOI：

  10.1021/jo800749t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(N-benzyloxycarbonyl)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-{1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化的不对称分子内杂原子迈克尔加成的改进方案：高脯氨酸、Pelletierine 和 Homopipecolic Acid 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。

  DOI：

  10.1021/jo800749t

文献信息

• Different Binding Modes of Small and Large Binders of GAT1
  作者：Thomas Wein、Marilena Petrera、Lars Allmendinger、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201500534

  日期：2016.3.4

  of GAT1, but similar compounds, such as proline, are very weak binders. When substituted with 4,4‐diphenylbut‐3‐en‐1‐yl (DPB) or 4,4‐bis(3‐methylthiophen‐2‐yl)but‐3‐en‐1‐yl (BTB) groups, the resulting compounds have similar pKi and pIC50 values, even though the pure amino acids have very different values. To investigate if small amino acids and their substituted counterparts share a similar binding mode

  著名的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白抑制剂GAT1共有一个小环状氨基酸的共同骨架，该小环状氨基酸通过烷基链连接到带有两个芳香环的部分上。Tiagabine是唯一经过FDA批准的GAT1抑制剂，就是一个典型的例子。一些小的氨基酸，如（R）-戊二酸，是GAT1的中等至强结合剂，而类似的化合物，例如脯氨酸，则是非常弱的结合剂。当被4,4-二苯基丁-3-烯-1-基（DPB）或4,4-双（3-甲基噻吩-2-烯基）但是3-烯-1-基（BTB）基团取代时，得到的化合物的p K i和pIC 50相似即使纯氨基酸具有非常不同的值，也可以使用这些值。为了研究小氨基酸及其取代的对等体是否具有相似的结合模式，我们合成了小氨基酸的丁基，DPB和BTB取代衍生物。受对接研究结果的支持，我们不仅针对未取代和取代的氨基酸，还针对强结合和弱结合氨基酸提出了不同的结合方式。这些数据得出的结论是，采用基于片段的方法，不应使用
• Synthesis and activity of endomorphin-2 and morphiceptin analogues with proline surrogates in position 2
  作者：Cesare Giordano、Anna Sansone、Annalisa Masi、Gino Lucente、Pasqualina Punzi、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Ivana Cacciatore、Peg Davis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.022

  日期：2010.10

  The opioid agonists endomorphins (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH(2); EM1 and Tyr-Pro-Phe-Phe-NH(2); EM2) and morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro-NH(2)) exhibit an extremely high selectivity for mu-opioid receptor. Here a series of novel EM2 and morphiceptin analogues containing in place of the proline at position 2 the S and R residues of beta-homologues of proline (HPro), of 2-pyrrolidinemethanesulphonic acid (HPrs) and of 3-pyrrolidinesulphonic acid (beta Prs) have been synthesized and their binding affinity and functional activity have been investigated. The highest p-receptor affinity is shown by [(S)beta Prs(2)]EM2 analogue (6e) which represents the first example of a beta-sulphonamido analogue in the field of mold peptides. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。