methyl 4-(4-cyano-4-ethoxycarbonylbutyl)benzoate | 169318-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-cyano-4-ethoxycarbonylbutyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-cyano-5-ethoxy-5-oxopentyl)benzoate
• CAS: 169318-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BUWIXAHLHKNPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-cyano-4-ethoxycarbonylbutyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-[3-(2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new series of dihydrofolate reductase inhibitors based on the 4-(2,6-diamino-5-pyrimidinyl)alkyl-L-glutamic acid structure

  摘要：

  A novel series of dihydrofolate reductase inhibitors was uncovered during an expansion of the SAR of 5,10-dideazatetrahydrofolic acid, and their biological activity was evaluated. These new analogs do not possess an oxygen at the 4 position and contain a monocyclic pyrimidine ring.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00053-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-cyano-4-ethoxycarbonylbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new series of dihydrofolate reductase inhibitors based on the 4-(2,6-diamino-5-pyrimidinyl)alkyl-L-glutamic acid structure

  摘要：

  A novel series of dihydrofolate reductase inhibitors was uncovered during an expansion of the SAR of 5,10-dideazatetrahydrofolic acid, and their biological activity was evaluated. These new analogs do not possess an oxygen at the 4 position and contain a monocyclic pyrimidine ring.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00053-4

文献信息

• Pyrimidinyl-glutamic acid derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05426110A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The present invention provides novel pyrimidinyl-glutamic acid derivatives and intermediates thereto. Further provided are methods for inhibiting dihydrofolate reductase in mammals and for treating susceptible neoplasms in mammals, particularly humans.

  本发明提供了新型嘧啶基谷氨酸衍生物及其中间体。进一步提供了一种在哺乳动物中抑制二氢叶酸还原酶的方法，以及用于治疗哺乳动物中易感的肿瘤，特别是人类的方法。
• L-glutamic acid derivatives
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0325343A2

  公开（公告）日：1989-07-26

  Pyrimidin-5-yl derivatives of L-glutamic acid are anti-neoplastic agents. A typical embodiment is N-(4-[4-(2,4-diamino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)-butyl]-­benzoyl)-L-glutamic acid.

  L-谷氨酸的嘧啶-5-基衍生物是抗肿瘤药物。一个典型的实施方案是 N-(4-[4-(2,4-二氨基-6-羟基嘧啶-5-基)-丁基]-苯甲酰基)-L-谷氨酸。
• PYRIMIDINYL-GLUTAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0722440A1

  公开（公告）日：1996-07-24
• EP0722440A4
  申请人：——

  公开号：EP0722440A4

  公开（公告）日：1996-06-04
• US4871743A
  申请人：——

  公开号：US4871743A

  公开（公告）日：1989-10-03