N-((R)-2.2-dimethylhex-5-en-3-yl)benzamide | 1000681-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-2.2-dimethylhex-5-en-3-yl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-(2,2-dimethylhex-5-en-3-yl)benzamide；N-[(3R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-yl]benzamide
• CAS: 1000681-45-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BXPZBRUJLNOEFB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 2,4,6-三甲酚 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 水 、 三乙胺 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-((R)-2.2-dimethylhex-5-en-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Acyl Imines Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja075204v

  日期：2007.12.1

  is directly applied to the synthesis of Maraviroc, the selective CCR5 antagonist with potent activity against HIV-1 infection. Mechanistic investigations of the allylboration reaction including IR, NMR, and mass spectrometry studies indicate that acyclic boronates are activated by chiral diols via exchange of one of the boronate alkoxy groups with activation of the acyl imine via hydrogen bonding.

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、
• Direct Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: Synergism of Chiral and Nonchiral Brønsted Acids
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1110865

  日期：2011.4.20

  The development of a catalytic asymmetric method for the direct aminoallylation of aldehydes is described that gives high asymmetric inductions for a broad range of substrates including both aromatic and aliphatic aldehydes. This method allows for direct isolation of unprotected analytically pure homoallylic amines without chromatography. The unique catalyst system developed for this process involves

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。