5-N-imidazolyl-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene | 1337993-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-N-imidazolyl-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 1-[25,26,27,28-Tetrakis(phenylmethoxy)-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]imidazole
• CAS: 1337993-45-9
• 化学式: C₅₉H₅₀N₂O₄
• 分子量: 851.057
• InChiKey: ONESTJMFQZAJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene 、 5-N-imidazolyl-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-N-[4⁽²⁴⁾,6⁽¹⁰⁾,12⁽¹⁶⁾,18⁽²²⁾-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene-5-methyl]-5-N-[25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene-5-yl]imidazolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed Suzuki--Miyaura cross-coupling with imidazolylidene ligands substituted by crowded resorcinarenyl and calixarenyl units

  摘要：

  我们从含有两个间苯二炔或间苯二炔和萼炔烃片段组合的适当咪唑鎓盐中制备出了两种式为[PdBr$_{2}$(NHC)(吡啶)]的 $N$-杂环碳烯（NHC）钯配合物，其中碳环两侧是立体拥挤的空位取代基。在芳基溴化物与苯硼酸的交叉偶联反应中，这两种配合物均显示出较高的稳定性和良好的活性。对其中一种咪唑鎓盐进行了 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.3906/kim-1503-82
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27-tribenzyloxy-28-hydroxycalix[4]arene 在 copper(l) iodide 、 三氯异氰尿酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 5-N-imidazolyl-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有一个和两个N-连接的咪唑鎓单元的Calix [4]芳烃作为N-杂环卡宾配合物的前体。配位化学及其在Suzuki-Miyaura交叉偶联中的应用†

  摘要：

  杯[4]芳烃-咪唑鎓盐5-（3-丁基-1-咪唑基）-25,26,27,28-四苄氧基-杯[4]芳烃溴化物（圆锥体）（2）和5,11-bis （3-烷基-1- imidazolylium）-25,26,27,28-tetrabenzyloxycalix [4]芳烃二碘化物（锥体）（R =甲基，3A ; R = ñ丁基，3B）已经被合成。2 in反应二恶烷用的PdCl 2在CSCO的存在3和溴化钾（80℃，24小时），得到卡宾络合物的反式- [PDBR 2（杯-monocarbene）2 ]（14），含有两个Ñ衍生自-杂环碳烯配体2（产率：63％）。在重复反应吡啶 代替 二恶烷以75％的收率得到混合的吡啶-卡宾配合物反式-[PdBr 2（杯-卡宾）（吡啶）]（15）。用[Pd（OAc）2 ]处理双咪唑鎓盐3a得到螯合物，反式-[PdI 2 {calix-bis（carbene）}]（16），其

  DOI：

  10.1039/c1dt10838g