3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 107365-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 107365-52-6
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: KLTKEOVOQBSAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 Dimethyl (Z)-3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)prop-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159
• 作为产物：
  描述：

  (苯并[3,4-d]1,3-二氧杂烷-5-亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159

文献信息

• Syntheses d'esters ou d'acides α-halogenes a partir des gem dicyano epoxydes
  作者：A. Robert、S. Jaguelin、J.L. Guinamant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90607-6

  日期：1986.1
• Synthese des acetoxy-2 bromo-3 propene-2 nitriles substitues a partir des gem-dicyanoepoxydes.
  作者：Layachi Khamliche、Albert Robert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85245-4

  日期：1986.1
• Nouveaux ethyleniques capto datifs du type bromo-3 propene-2 nitriles substitues a partir des gem dicyano epoxydes
  作者：L. Khamliche、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81702-6

  日期：1988.1
• ROBERT A.; JAGUELIN S.; GUINAMANT J. L., TETRAHEDRON, 46,(1986) N 8, 2275-2281
  作者：ROBERT A.、 JAGUELIN S.、 GUINAMANT J. L.

  DOI：——

  日期：——
• KHAMLICHE, L.;ROBERT, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2503-2512
  作者：KHAMLICHE, L.、ROBERT, A.

  DOI：——

  日期：——