N-[(4-phenylphenyl)methylideneamino]benzamide | 412956-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-phenylphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 412956-37-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: OWMYGOWDUJXYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-phenylphenyl)methylideneamino]benzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑
  参考文献：
  名称：

  碘催化酰基hydr的氧化环化成2,5-取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44897e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 对苯基苯甲醛 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-[(4-phenylphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠介导的酰肼和醛类化合物合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。通过脂族和芳族酰肼和醛原位生成的NaOCl介导的N-酰基via的氧化环化反应，可以中等到高收率获得结构上不同的对称和不对称2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02669-6

文献信息

• Iodine-catalysed oxidative cyclisation of acylhydrazones to 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ganesh Majji、Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra44897e

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed starting from N-aroylhydrazones and N-acetylhydrazones at room or ambient temperature using a catalytic quantity of iodine in the presence of an aqueous hydrogen peroxide oxidant.

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。
• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。
• Impact of Biphenyl Benzhydrazone-Incorporated Arene Ru(II) Complexes on Cytotoxicity and the Cancer Cell Death Mechanism
  作者：Abirami Arunachalam、Ramesh Rengan、Devan Umapathy、Antony Joseph Velanganni Arockiam

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00290

  日期：2022.9.12

  The biological efficacy of arene ruthenium complexes is currently of great interest due to the significance of arene moieties, chelates, and metal centers in defining and controlling their anticancer activity. The synthesis of six new arene ruthenium(II) complexes containing biphenyl benzhydrazone ligands of general composition [(η6-benzene)Ru(L)Cl] (1–3) and [(η6-p-cymene)Ru(L)Cl] (4–6, L = biphenyl

  由于芳烃部分、螯合物和金属中心在定义和控制其抗癌活性方面的重要性，芳烃钌配合物的生物学功效目前引起了人们的极大兴趣。六种新的芳烃钌(II)配合物的合成，含有一般组成的联苯苯腙配体[(η 6 -苯)Ru(L)Cl] ( 1 – 3 ) 和 [(η 6 -对伞花烃)Ru(L)氯] ( 4 - 6, L = 联苯苯腙），本研究描述了它们的抗增殖特性。通过元素分析和光谱方法，如傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见、核磁共振和高分辨率质谱 (HR-MS) 技术，已成功合成并彻底表征了这些配合物。通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 技术证实了腙配体的偶氮甲碱氮和亚胺氧与钌金属的配位以及钌离子周围存在拟八面体几何结构。此外，所有复合物对癌性 A549（肺癌）、MDA-MB-231（乳腺癌）和 HEPG2（肝癌）和非癌性 HEK-293（人肾）细胞的体外细胞毒性进行了评估，发现以低 IC 为佳50与
• Sodium hypochlorite-mediated synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from hydrazides and aldehydes
  作者：Karuna Raman Paidi、Murali Krishna Kolli、Eeda Koti Reddy、Venkata Ramana Pedakotla

  DOI：10.1007/s10593-020-02669-6

  日期：2020.3

  A simple and convenient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed. Structurally divergent symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles can be obtained in moderate to high yields via NaOCl-mediated oxidative cyclization of N-acylhydrazones, generated in situ from aliphatic and aromatic hydrazides and aldehydes.

  已经开发了一种简单方便的合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。通过脂族和芳族酰肼和醛原位生成的NaOCl介导的N-酰基via的氧化环化反应，可以中等到高收率获得结构上不同的对称和不对称2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。