3-[3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethylanilino]propyl sulfonic acid | 154310-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethylanilino]propyl sulfonic acid
• 英文别名: 3-[3-(Acridin-9-ylamino)-5-(hydroxymethyl)anilino]propane-1-sulfonic acid
• CAS: 154310-88-0
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: LIKCSPFNMMYITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

文献信息

• US5354864A
  申请人：——

  公开号：US5354864A

  公开（公告）日：1994-10-11
• [EN] 3-(9-ACRIDINYLAMINO)-5-HYDROXYMETHYLANILINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 3-(9-ACRYDINYLAMINO)-5-HYDROXYMETHYLANILINE UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1993023049A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) The present invention provides a compound having structure (I) wherein R1 and R2 are independently the same or different and are hydrogen, an acetyl group; an acyl group having the formula -CO(CH2)nCOCH3, wherein n = 1-3; -CO(CH2)nCOOM, wherein n = 1-4 and M is hydrogen, Na or K; or -(CH2)nCOOR, wherein n = 1-4 and R is hydrogen, Na, K or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; a hydroxyalkyl group having the formula -(CH2)nCH2OH, wherein n = 1-4; a halo alkyl group having the formula -(CH2)nCH2X, wherein n = 1-4 and X is a chloro, bromo, or iodo group; a metal sulfonate (-SO3M) wherein M is Na or K; a metal sulfinate (-SO2M) wherein M is Na or K; an alkyl sulfonate (-SO3R) wherein R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl; an alkylsulfonyl group (-SO2R) wherein R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl; a metal alkylsulfonate having the formula -(CH2)nSO3M wherein n = 2-3 and M is Na or K; a metal alkylsulfate having the formula -(CH2)nOSO3M wherein n = 2-3, and M is Na or K; or a $g(b)-alanyl group. The present invention also provides a process for synthesizing the above-identified compound, intermediate compounds produced thereby, a pharmaceutical composition comprising the above compounds as well as a method for inhibiting growth of tumor cells using these compounds.(FR) L'invention concerne un composé de la structure (I) dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment identiques ou différents et représentent hydrogène, un groupe acétyle; un groupe acyle ayant la formule -CO(CH2)nCOCH3, dans laquelle n est compris entre 1 et 3; -CO(CH2)nCOOM, dans laquelle n est compris entre 1 et 4 et M représente hydrogène, Na ou K; ou -(CH2)nCOOR, dans laquelle n est compris entre 1 et 4 et R représente hydrogène, Na, K ou un groupe alkyle contenant 1 à 5 atomes de carbone; un groupe hydroxyalkyle ayant la formule -(CH2)nCH2OH, dans laquelle n est compris entre 1 et 4; un groupe halo alkyle ayant la formule -(CH2)nCH2X, dans laquelle n est compris entre 1 et 4 et X représente un groupe chloro, bromo ou iodo; un sulfonate de métal de la formule (-SO3M) dans laquelle M représente Na ou K; un sulfinate de métal de la formule (-SO2M) dans laquelle M représente Na ou K; un sulfonate d'alkyle de la formule (-SO3R) dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone tels que méthyle, éthyle, n-propyle ou i-propyle; un groupe alkyle sulfonyle de la formule (-SO2R) dans laquelle R représente un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone tels que méthyle, éthyle, n-propyle ou i-propyle; un alkylsulfonate de métal ayant la formule -(CH2)nSO3M dans laquelle n est compris entre 2 et 3 et M représente Na ou K; un alkylsulfate de métal ayant la formule -(CH2)nOSO3M dans laquelle n est compris entre 2 et 3, et M représente Na ou K; ou un groupe $g(b)-alanyle. L'invention concerne également un procédé de synthèse du composé ci-dessus identifié, des composés intermédiaires ainsi produits, une composition pharmaceutique comprenant lesdits composés ainsi qu'un procédé d'inhibition de la croissance de cellules tumorales au moyen de ces composés.