tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]oxy-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 173180-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]oxy-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 173180-10-4
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₆Si
• 分子量: 659.938
• InChiKey: XJBNQQBFOZGGSI-IDPKOKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]oxy-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢氟酸 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 isodolastatin H
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基缩水甘油 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]oxy-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086

文献信息

• Total synthesis and cytotoxicity of the marine natural product malevamide D and a photoreactive analog
  作者：Werner Telle、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Peter G Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.10.29

  日期：——

  The marine natural product malevamide D from the cyanobacterium Symploca hydnoides was synthesized for the first time. The final peptide coupling linked the dolaisoleuine and dolaproine subunits. The phenyl group of malevamide D was also functionalized with a photoreactive diazirine moiety, which was carried through seven reaction steps. Comprehensive assessment of the cytotoxicity in a panel of 42

  首次合成了来自蓝藻 Symploca hydnoides 的海洋天然产物马来酰胺 D。最后的肽偶联连接了多拉索赖氨酸和多拉普林亚基。马来酰胺 D 的苯基也被光反应性二氮丙啶部分官能化，该部分通过七个反应步骤进行。对一组 42 种人类癌细胞系的细胞毒性的综合评估显示，马来酰胺 D 的几何平均 IC70 值为 1.5 nM（IC50 为 0.7 nM），而光反应性衍生物的活性至少降低了 200 倍。 比较分析表明微管蛋白相互作用可能是马来酰胺 D 的作用方式。
• Dolastatin H and Isodolastatin H, Potent Cytotoxic Peptides from the Sea Hare <i>Dolabella auricularia</i>:  Isolation, Stereostructures, and Synthesis
  作者：Hiroki Sone、Takunobu Shibata、Tatsuya Fujita、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja9519086

  日期：1996.1.1

  compounds, 2 and 3, is that 3-phenylpropane-1,2-diol is attached through the ester linkage to the C-terminus of a tetrapeptide containing unusual amino acids. The absolute stereostructures of 2 and 3 were unambiguously determined by enantioselective total synthesis. A cytotoxicity test for synthetic 2, 3, and their C-2 epimers revealed that the stereochemistry of the 3-phenylpropane-1,2-diol moiety on

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...