ethyl (5Z,7E)-5,7-dodecadienoate | 130333-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z,7E)-5,7-dodecadienoate
• 英文别名: (5Z,7E)-ethyl dodecyl-5,7-dienoate；ethyl (5Z,7E)-dodeca-5,7-dienoate
• CAS: 130333-92-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DQPDFMOSTLETIB-GOJKSUSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5Z,7E)-5,7-dodecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到十二碳-5,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用电解二氧化锰氧化醇。其在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  在温和条件下用电解二氧化锰氧化醇，以良好的收率得到醛和酮。该方法用于合成胱抑素[(3E, 5Z)-1,3,5-十一碳三烯] (15) 和一种森林帐篷毛柱虫性信息素[(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1 -ol (18)]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1888
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (5Z,7E)-5,7-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  用电解二氧化锰氧化醇。其在昆虫信息素合成中的应用

  摘要：

  在温和条件下用电解二氧化锰氧化醇，以良好的收率得到醛和酮。该方法用于合成胱抑素[(3E, 5Z)-1,3,5-十一碳三烯] (15) 和一种森林帐篷毛柱虫性信息素[(5Z, 7E)-5,7-dodecadien-1 -ol (18)]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1888

文献信息

• (5Z ,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯 与丙酸酯的合成
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109456182B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH4还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。
• TSUBOI, SADAO;ISHII, NAOMI;SAKAI, TAKASHI;TARI, ISAO;UTAKA, MASANORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1888-1893
  作者：TSUBOI, SADAO、ISHII, NAOMI、SAKAI, TAKASHI、TARI, ISAO、UTAKA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——