(E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-N-methylacetamide | 1620445-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1620445-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: APDSNLZOCKPCDD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与N-烷基酰胺的无过渡金属氧化交叉偶联反应

  摘要：

  进行了K 2 S 2 O 8介导的活化烯烃与N-烷基酰胺的无过渡金属氧化交叉偶联反应，该反应以中等至良好的收率得到了N-烯丙基酰胺。该反应方案适用于不同种类的活化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02837

文献信息

• Paired Oxidative and Reductive Catalysis: Breaking the Potential Barrier of Electrochemical C(sp³)−H Alkenylation**
  作者：Long Zou、Xiaofan Wang、Siqi Xiang、Weipeng Zheng、Qingquan Lu

  DOI：10.1002/anie.202301026

  日期：2023.6.12

  Due to the intrinsic inertness of alkanes, strong oxidative conditions are typically required to enable their C(sp³)−H functionalization. Herein, a paired electrocatalysis strategy was developed by integrating oxidative catalysis with reductive catalysis in one cell without interference, in which earth‐abundant iron and nickel are employed as the anodic and cathodic catalysts, respectively. This approach lowers the previously high oxidation potential required for alkane activation, enabling electrochemical alkane functionalization at the ultra‐low oxidation potential of ≈0.25 V vs. Ag/AgCl under mild conditions. Structurally diverse alkenes, including challenging all‐carbon tetrasubstituted olefins, can be accessed using readily available alkenyl electrophiles.

  摘要由于烷烃的内在惰性，通常需要在强氧化条件下才能实现其 C(sp3)-H 功能化。在此，我们开发了一种成对电催化策略，将氧化催化与还原催化无干扰地集成在一个电池中，其中采用了富含地球的铁和镍分别作为阳极和阴极催化剂。这种方法降低了以往烷烃活化所需的高氧化电位，在温和的条件下，以相对于 Ag/AgCl ≈0.25 V 的超低氧化电位实现了电化学烷烃官能化。利用容易获得的烯基亲电体，可以获得结构多样的烯烃，包括具有挑战性的全碳四取代烯烃。
• Functionalization of Amides via Copper-Catalyzed Oxyalkylation of Vinylarenes and Decarboxylative Alkenylation of sp³ C–H
  作者：Hong Yan、Linhua Lu、Guangwei Rong、Defu Liu、Yang Zheng、Jie Chen、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/jo501274f

  日期：2014.8.1

  An efficient protocol was developed to prepare a series of derivatives from amides by copper-catalyzed oxyalkylation of vinylarenes and decarboxylative alkenylation of sp(3) C-H. This method is simple, practical, and inexpensive.