1-[2-(3-pyridyl)phenyl]ethanol | 864286-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-pyridyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: 1-(2-pyridin-3-ylphenyl)ethanol
• CAS: 864286-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BVXHRBXJJAEWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-pyridyl)phenyl]ethanol 在 sodium hypochlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 ketoreductase P₁-B₀₂ 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-1-[2-(3-pyridyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化氧化和生物催化还原作用对仲醇进行直接脱气

  摘要：

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800569
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 降冰片烯 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[2-(3-pyridyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳烃邻甲硅烷基化通过羟基导向的 C-H 活化

  摘要：

  已开发出芳基酮、苯甲醛和苯甲醇衍生物的邻甲硅烷化策略，其中羟基正式作为 Ir 催化芳烃 CH 键活化的指导元素。从羰基化合物或醇一锅生成（氢化）甲硅烷基醚，然后在降冰片烯作为氢受体和 1 mol % [Ir(cod)OMe ]2 和 1,10-菲咯啉作为催化剂形成苯并恶唑。通过 Tamao-Fleming 氧化或 Hiyama 交叉偶联转化为苯酚或联芳基衍生物证明了苯并恶唑产品的合成效用。CH 甲硅烷基化产物的这两种转化都利用系统中的 Si-O 键，并通过用氢氧化物活化甲硅烷基部分来进行，

  DOI：

  10.1021/ja1086547