1-(2-propyn-1-yl)-2-(2-propyn-1-ylthio)-1H-benzimidazole | 54045-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-propyn-1-yl)-2-(2-propyn-1-ylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-benzo[d]imidazole；1-(prop-2-ynyl)-2-(prop-2-ynylthio)-1H-benzo[d]imidazole；1-prop-2-ynyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-benzoimidazole；1-prop-2-ynyl-2-prop-2-ynylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 54045-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: HKSBUYNYXVNSMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propyn-1-yl)-2-(2-propyn-1-ylthio)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 N'-(2,5-difluorobenzylidene)-2-(4-(((1-((1-(2-(2-(2,5-difluorobenzylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-thio)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类化合物的绿色微波合成及抗菌评价

  摘要：

  苯并咪唑包括一类众所周知的氮杂环化合物，具有重要的药理特性，例如抗炎、抗微生物、抗肿瘤、抗病毒和抗结核活性。此外，1,2,3-三唑和1,2,4-三唑是具有显着生物活性，尤其是抗菌特性的特殊唑类支架。事实上，氟康唑、泊沙康唑等几种三唑类抗感染药物已广泛应用于临床。席夫碱已在药物化学中显示出巨大的潜力。具有腙片段的席夫碱作为抗微生物剂、抗真菌剂、抗癌剂、抗结核剂和抗炎剂特别令人感兴趣。偶氮甲碱腙键已被引入多种药物中，以提高水溶性和与多种药物靶标的结合。最近，药物发现方面的广泛研究旨在通过将两个或多个具有互补生物学特性的药效团结合起来合理设计和合成新型生物活性支架。微波辐射 (MWI) 作为替代的环保能源在现代有机合成中越来越受欢迎。与传统加热相比，它提供了一种通用且简便的途径，大大减少了反应时间，提高了反应收率，并具有高纯度。作为我们之前针对新型生物活性氮杂环分子绿色合成研究的延伸，我们在此报

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1384262
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 reconstructed hydrotalcite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.72h， 生成 1-(2-propyn-1-yl)-2-(2-propyn-1-ylthio)-1H-benzimidazole 、 2-(2-丙炔-1-基硫基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇及其烷基化衍生物中镁/铝“记忆效应”重构水滑石的活性

  摘要：

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339763

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of New Mono- and Bis-1,2,3-triazole Derivatives of 2-Benzimidazolethiol with a Promising Inhibitory Activity against Acidic Corrosion of Steel
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Deysi Cruz-Gonzalez、Rodrigo González-Olvera、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Manuel Palomar-Pardavé、Mario Romero-Romo、Rosa Santillan、Jorge Uruchurtu

  DOI：10.1055/s-0033-1340863

  日期：——

  these new organic compounds show promising inhibition properties for the corrosion of steel in acidic media. A series of new mono- and bis-1,2,3-triazole derivatives of 2-benzimidazolethiol were synthesized by three-component copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The desired heterocycles were obtained in good yields and fully characterized. The corrosion inhibition efficiency of new heterocyclic

  摘要 通过三组分铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列2-苯并咪唑硫醇的单-，双-1,2,3-三唑衍生物。以高收率获得所需的杂环并充分表征。使用电化学阻抗谱在1 M HCl中在钢级API 5L X52上研究了新型杂环化合物的缓蚀效率。结果表明，这些新的有机化合物显示出对钢在酸性介质中腐蚀的抑制作用。 通过三组分铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列2-苯并咪唑硫醇的单-，双-1,2,3-三唑衍生物。以高收率获得所需的杂环并充分表征。使用电化学阻抗谱在1 M HCl中在钢级API 5L X52上研究了新型杂环化合物的缓蚀效率。结果表明，这些新的有机化合物显示出对钢在酸性介质中腐蚀的抑制作用。
• Synthesis of 1,2,3 triazole-linked benzimidazole through a copper-catalyzed click reaction
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Amir H. Amin、Amir Farkhondeh

  DOI：10.1515/hc-2019-0016

  日期：2019.11.28

  has been developed for the synthesis of 1,2,3 triazole-linked benzimidazole through a copper-catalyzed click reaction in ethanol at 50°C. A broad range of aromatic azides were successfully reacted with n-propynylated benzimidazole via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions in the absence of a ligand. This method offers many advantages including short reaction times, low cost, and simple

  摘要 开发了一种通过铜催化点击反应在 50°C 乙醇中合成 1,2,3 三唑连接的苯并咪唑的有效方法。在没有配体的情况下，通过铜催化的叠氮化物-炔环加成反应，多种芳香族叠氮化物与正丙炔化苯并咪唑成功反应。该方法具有许多优点，包括反应时间短、成本低和纯化程序简单。
• Design, click synthesis, anticancer screening and docking studies of novel benzothiazole-1,2,3-triazoles appended with some bioactive benzofused heterocycles
  作者：Mohamed Reda Aouad、Meshal A. Almehmadi、Nadjet Rezki、Fawzia Faleh Al-blewi、Mouslim Messali、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.005

  日期：2019.7

  series of benzothiazole-1,2,3-triazoles; appended with benzothiazole, isatin and/or benzimidazole moiety; were designed and synthesized through the click chemistry approach. The syntheses proceeded [Cu(I) catalyzed] 1,3-dipolar cycloaddition between the appropriate alkyne based benzothiazole, isatin and/or benzimidazole with un/substituted benzothiazole azide. The synthesized compounds were characterized

  摘要 新系列苯并噻唑-1,2,3-三唑；附加苯并噻唑、靛红和/或苯并咪唑部分；通过点击化学方法设计和合成。合成在适当的炔基苯并噻唑、靛红和/或苯并咪唑与未/取代的苯并噻唑叠氮化物之间进行 [Cu(I) 催化] 1,3-偶极环加成。通过FT-IR、Mass和NMR方法对合成的化合物进行表征。DNA 结合常数 (Kb) 在 1.732 × 105 到 3.191 × 105 M-1 的范围内；表明化合物与 DNA 的结合趋势良好。几乎所有的化合物都通过共价键、嵌入键和静电键通过小沟与 DNA 嵌入。总共九种化合物对结肠直肠 (SW182) 和肺癌 (H199) 癌细胞系具有超过 50% 的抗癌活性。对接研究表明，报告的化合物与 DNA 的结合亲和力非常好（-3.7 至 -5.4 kcal/mol）。DNA结合的实验结果与对接研究的结果非常一致。报道的化合物可能是未来抗癌治疗的潜在候选者。
• Anti-COVID-19 activity of some benzofused 1,2,3-triazolesulfonamide hybrids using in silico and in vitro analyses
  作者：Abdullah Y. Alzahrani、Marwa M. Shaaban、Bassma H. Elwakil、Moaaz T. Hamed、Nadjet Rezki、Mohamed R. Aouad、Mohamed A. Zakaria、Mohamed Hagar

  DOI：10.1016/j.chemolab.2021.104421

  日期：2021.10

  was assessed against RNA dependent RNA polymerase, Spike protein S1, Main protease (3CLpro) and 2′-O-methyltransferase (nsp16). It was found that 4b and 4c showed high binding scores against RNA dependent RNA polymerase reached −8.40 and −8.75 ​kcal/mol, respectively compared to the approved antiviral (remdesivir −6.77 ​kcal/mol). Upon testing the binding score with SARS-CoV-2 Spike protein it was revealed

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 是一种大流行性致命感染，尚无已知治疗方法。疾病的严重性和快速的病毒突变迫使科学界寻找潜在的解决方案。在本手稿中，合成了一些苯并稠合 1,2,3 三唑磺酰胺杂化物，并使用计算机预测评估了它们的抗 SARS-CoV-2 活性，然后使用体外分析评估了最有效的化合物。in-Silico研究针对 RNA 依赖性 RNA 聚合酶、刺突蛋白 S1、主要蛋白酶 (3CLpro) 和 2'-O-甲基转移酶 (nsp16) 进行了评估。发现4b和4c与批准的抗病毒药物（瑞德西韦 -6.77 kcal/mol）相比，对 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的结合评分分别达到-8.40 和-8.75 kcal/mol。在测试与 SARS-CoV-2 刺突蛋白的结合评分后，发现与参考抗菌药物头孢他啶 (-6.36 kcal/mol) 相比，4c的评分最高 (-7