(S)-4-<(4-tert-butoxy)phenyl>-1-diazo-3-(<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>amino)butan-2-one | 219967-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-<(4-tert-butoxy)phenyl>-1-diazo-3-(<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>amino)butan-2-one
• 英文别名: Fmoc-Tyr(OBu^t)-DAM；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-diazo-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 219967-66-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 483.567
• InChiKey: RREGYIDOKIMWIN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<(4-tert-butoxy)phenyl>-1-diazo-3-(<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>amino)butan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-β3-Homolysine- and (S)-β3-Homoserine-Containingβ-Peptides: CD Spectra in Aqueous Solution

  摘要：

  For further structural studies and for physiological investigations of beta-peptides, it is necessary to have H2O-soluble derivatives. Thus, we have prepared beta-hexa-, beta-hepta-, and beta-nonapeptides (1-6) with two, three, and seven side chains of lysine and serine. To detect possible pi-pi interactions, we also included the beta-amino acid beta(2)-HHop, resulting from homologation of so-called homophenylalanine (Hop) (5 and 6). The Fmoc-beta(2)- and beta(3)-amino-acid derivatives (11-14 and 19), and the corresponding beta-peptides were prepared by methods previously described (solid-phase peptide coupling; HPLC-pure samples, Fig. I). Circular-dichroism spectra (Fig.2) indicate the presence of less pronounced secondary structures (especially of the lysine analogues with multiple positive charge) in H2O as compared to MeOH. The beta(3)-heptapeptide (3) with two serine side chains is well soluble in H2O and exhibits the CD pattern typical of the 3(1)-helical structure.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2141::aid-hlca2141>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-4-<(4-tert-butoxy)phenyl>-1-diazo-3-(<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>amino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  应用小分子芯片和所得的亲和力探针鸡尾酒的哺乳动物细胞裂解液的蛋白质组分析。

  摘要：

  事实证明，小分子微阵列（SMM）越来越成为评估蛋白质与配体相互作用以及以高通量方式筛选酶底物和抑制剂的重要工具。我们之前描述了一种SMM辅助的筛选策略，用于快速鉴定针对天冬氨酸蛋白酶γ-分泌酶的探针。在本文中，我们将扩展使用羟乙基胺衍生的抑制剂的扩展库，该抑制剂非排他性地针对天冬氨酸蛋白酶。我们的库在P 2，P 1，P 1 '和P 2 '上是多样化的职位。因此，使用组合固相合成方法合成了86种新抑制剂，使总文库大小达到284种生物素化化合物，并排列在抗生物素蛋白载玻片上。为了阐明复杂生物样品中的酶活性和特性，使用荧光标记的哺乳动物细胞裂解液进行了筛选。这产生了可再现的图谱或结合指纹，与天冬氨酸蛋白酶或辅助蛋白以及样品中存在的其他相互作用靶标的相互作用相对应。最亮的芯片命中率转换为基于亲和力的探针（A fBP）使用便捷的第一步“点击”化学反应，并使用来自相关构件的二苯甲酮。使用这些探针（个人

  DOI：

  10.1002/asia.201100523

文献信息

• A One-Pot Procedure for the Preparation of<i>N</i>-9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-α-amino Diazoketones from α-Amino Acids
  作者：Carlo Siciliano、Rosaria De Marco、Ludovica Evelin Guidi、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo301657e

  日期：2012.12.7

  The study describes a new “one-pot” route to the synthesis of N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) α-amino diazoketones. The procedure was tested on a series of commercially available free or side-chain protected α-amino acids employed as precursors. The conversion into the title compounds was achieved by masking and activating the α-amino acids with a single reagent, namely, 9-fluorenylmethyl chloroformate

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提
• Tetrazole Diversification of Amino Acids and Peptides via Silver‐Catalyzed Intermolecular Cycloaddition with Aryldiazonium Salts
  作者：Xuan‐Yu Liu、Yi‐Lin Yang、Yanfeng Dang、Ilan Marek、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/anie.202304740

  日期：2023.9.11

  A general synthetic platform that could transform proteinogenic α-amino acids into a plethora of unprecedented tetrazole-decorated amino acid derivatives is developed via a silver-catalyzed intermolecular cycloaddition reaction with aryldiazonium salts.

  通过与芳基重氮盐的银催化分子间环加成反应，开发了一个通用合成平台，可以将蛋白质α-氨基酸转化为大量前所未有的四唑修饰的氨基酸衍生物。
• Ananda; Gopi; Suresh Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 790 - 795
  作者：Ananda、Gopi、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——