(2E,4E)-ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-phenylhepta-2,4-dienoate | 1424360-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-phenylhepta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-phenylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 1424360-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: MQYVSKMPQXQZFV-PQLSIUDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-phenylhepta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S,2E,4E)-6-((S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)pentanamido)-7-phenylhepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  ALLN (N-acetyl-L-Leucyl-Lleucyl-L-norleucinal) 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 말라리아 감염 질환의 예방 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及含有ALLN衍生物化合物作为有效成分的抗疟疾组合物，该化合物可用作预防和治疗疟疾感染疾病的药学组合物，其中该化合物包含ALLN（N-乙酰-L-亮氨酸-L-亮氨酸-L-正亮醛）衍生物化合物作为有效成分。

  公开号：

  KR101491624B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-phenylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  主链延伸的π-共轭氨基酯的立体选择性合成

  摘要：

  利用 Wittig 反应合成共轭多重双键的情况很少见。我们检查了 Wittig 反应在 N-保护的氨基酸主链上构建共轭二和三碳碳双键的效用。主链中具有多个碳-碳双键的N -Boc 氨基酸的乙酯以优异的产率分离，具有出色的双键E-选择性。以DIBAL-H和BF 3 ·OEt 2为原料选择性地合成了α,β-不饱和γ-氨基酯的烯丙醇。使用 IBX 氧化将烯丙醇转化为醛。使用此协议，我们合成了N -Boc-( E , E)-α,β,γ,δ-不饱和ε-氨基酸，具有各种侧链官能团和N -Boc-( E , E , E )-α,β,γ,δ,ε,ζ-不饱和乙酯产量高的 η-氨基酸。我们推测异常的E选择性可能是由于 Wittig 反应的平面过渡态与双键 p 轨道的稳定。在氨基酸的合成中没有观察到外消旋化。报道的过程可以作为合成多个共轭碳-碳双键的极好途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob00090g

文献信息

• ALLN (N-acetyl-L-Leucyl-Lleucyl-L-norleucinal) 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 말라리아 감염 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：Wonkwang University Center for Industry-Academy Cooperation 원광대학교산학협력단(220040233365) BRN ▼403-82-09152

  公开号：KR101491624B1

  公开（公告）日：2015-02-10

  본 발명은 ALLN 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 항 말라리아 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화합물들은 ALLN (N-acetyl-L-Leucyl-Lleucyl-L-norleucinal) 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 말라리아 감염 질환의 예방 및 치료용 약학조성물로 사용할 수 있다.

  本发明涉及含有ALLN衍生物化合物作为有效成分的抗疟疾组合物，该化合物可用作预防和治疗疟疾感染疾病的药学组合物，其中该化合物包含ALLN（N-乙酰-L-亮氨酸-L-亮氨酸-L-正亮醛）衍生物化合物作为有效成分。
• [EN] NOVEL N-ACETYL-L-LEUCYL-L-LEUCYL-L-NORLEUCINAL (ALLN) DERIVATIVE COMPOUND, COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING MALARIA, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ N-ACÉTYL-L-LEUCYL-L-LEUCYL-L-NORLEUCINAL (ALLN), COMPOSITION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU PALUDISME, CONTENANT LEDIT COMPOSÉ UTILISÉ COMME PRINCIPE ACTIF, ET SON UTILISATION
  申请人：WONKWANG UNIV CT IND ACAD COOP

  公开号：WO2014084471A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  본 발명은 ALLN 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 항 말라리아 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화합물들은 ALLN (N-acetyl-L-Leucyl-Lleucyl-L-norleucinal) 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 말라리아 감염 질환의 예방 및 치료용 약학조성물로 사용할 수 있다.
• Anti-malarial activity of new N-acetyl-l-leucyl-l-leucyl-l-norleucinal (ALLN) derivatives against Plasmodium falciparum
  作者：Hwa-Jung Choi、Minghua Cui、Da-Yu Li、Hyun-Ok Song、Hak Sung Kim、Hyun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.100

  日期：2013.3

  Malaria is the most common of the parasitic diseases in tropical and subtropical regions. Adverse side effects of anti-malarial drugs have precluded them as a potential clinical drug. In this study, novel derivatives of N-acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-norleucinal (ALLN) based on a variety of dipeptidyl alpha,beta-unsaturated amides containing lysine as a part were synthesized and evaluated. Lower toxicity was achieved by reducing or eliminating the tendency of forming chemically reactive and toxic intermediates and metabolites. The synthesized compounds were evaluated for anti-malarial efficacy against Plasmodium falciparum and cytotoxicity in human epitheloid carcinoma cervix (HeLa cells) by estimating the therapeutic index (TI). N-Methyl amide with N'-Boc protection among them exhibited strong anti-malarial activity and N-methyl amide with N'-m-methylbenzyl amide showed excellent anti-malarial activity with much lower toxicity than the ALLN. Therefore, the two chemicals, as well as the underlying design rationale, could be useful in the discovery and development of new anti-malarial drugs. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of backbone extended π-conjugated amino esters
  作者：Sachin A. Nalawade、Manjeet Singh、DRGKoppalu R. Puneeth Kumar、Sanjit Dey、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/d3ob00090g

  日期：——

  alcohols were transformed into aldehydes using IBX oxidation. Using this protocol, we synthesized ethyl esters of N-Boc-(E,E)-α,β,γ,δ-unsaturated ε-amino acids with various side-chain functionalities and ethyl esters of N-Boc-(E,E,E)-α,β,γ,δ,ε,ζ-unsaturated η-amino acids with excellent yields. We speculated the exceptional E-selectivity is probably due to the stabilization of the planar transition state

  利用 Wittig 反应合成共轭多重双键的情况很少见。我们检查了 Wittig 反应在 N-保护的氨基酸主链上构建共轭二和三碳碳双键的效用。主链中具有多个碳-碳双键的N -Boc 氨基酸的乙酯以优异的产率分离，具有出色的双键E-选择性。以DIBAL-H和BF 3 ·OEt 2为原料选择性地合成了α,β-不饱和γ-氨基酯的烯丙醇。使用 IBX 氧化将烯丙醇转化为醛。使用此协议，我们合成了N -Boc-( E , E)-α,β,γ,δ-不饱和ε-氨基酸，具有各种侧链官能团和N -Boc-( E , E , E )-α,β,γ,δ,ε,ζ-不饱和乙酯产量高的 η-氨基酸。我们推测异常的E选择性可能是由于 Wittig 反应的平面过渡态与双键 p 轨道的稳定。在氨基酸的合成中没有观察到外消旋化。报道的过程可以作为合成多个共轭碳-碳双键的极好途径。