(S)-4-ethyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 949568-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-4-ethyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 949568-15-4
• 化学式: C₈H₉Cl₃O₂
• 分子量: 243.517
• InChiKey: ASKYKRKOCSYGRF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-pent-3-enoyl chloride 、 三氯乙醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 TMS-quinidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-ethyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-4-ethyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰基卤催化δ-内酯的催化不对称形成

  摘要：

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc

  DOI：

  10.1002/chem.200902896