3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 738578-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Amino-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 738578-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: CWGGESSJWYSZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到N-(2-methoxy-4-(5-methoxy-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-(3-甲氧基-4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819

文献信息

• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE BENZOYLHARNSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZOYLUREAS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] BENZOYL UREES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007455A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft heterozyklisch substituierte Benzoylharnstoffe sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Es werden Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung des Typ 2 Diabetes.

  这项发明涉及杂环取代苯甲酰脲及其生理相容盐和生理功能衍生物。描述了式（I）的化合物，其中残基具有所指定的含义，以及其生理相容盐和制备方法。这些化合物可用于治疗2型糖尿病。
• HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE BENZOYLHARNSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1523475A1

  公开（公告）日：2005-04-20