(4E,6E)-S-2-acetamidoethyl 3-oxoocta-4,6-dienethioate | 1620208-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E)-S-2-acetamidoethyl 3-oxoocta-4,6-dienethioate
• 英文别名: 3-oxo-oct-4,6-dienyl-SNAC
• CAS: 1620208-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: ATQVKPSVIZVEGE-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-S-2-acetamidoethyl 3-oxoocta-4,6-dienethioate 在 吡啶 、 recombinant enediyne polyketide synthase MdpE 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enediyne Polyketide Synthases Stereoselectively Reduce the β-Ketoacyl Intermediates to β-d-Hydroxyacyl Intermediates in Enediyne Core Biosynthesis

  摘要：

  PKSE biosynthesizes an enediyne core precursor from decarboxylative condensation of eight malonyl-CoAs. The KR domain of PKSE is responsible for iterative β-ketoreduction in each round of polyketide chain elongation. KRs from selected PKSEs were investigated in vitro with β-ketoacyl-SNACs as substrate mimics. Each of the KRs reduced the β-ketoacyl-SNACs stereoselectively, all affording the corresponding β-D-hydroxyacyl-SNACs, and the catalytic efficiencies (k(cat)/K(M)) of the KRs increased significantly as the chain length of the β-ketoacyl-SNAC substrate increases.

  DOI：

  10.1021/ol501767v
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 咪唑 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4E,6E)-S-2-acetamidoethyl 3-oxoocta-4,6-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  Enediyne Polyketide Synthases Stereoselectively Reduce the β-Ketoacyl Intermediates to β-d-Hydroxyacyl Intermediates in Enediyne Core Biosynthesis

  摘要：

  PKSE biosynthesizes an enediyne core precursor from decarboxylative condensation of eight malonyl-CoAs. The KR domain of PKSE is responsible for iterative β-ketoreduction in each round of polyketide chain elongation. KRs from selected PKSEs were investigated in vitro with β-ketoacyl-SNACs as substrate mimics. Each of the KRs reduced the β-ketoacyl-SNACs stereoselectively, all affording the corresponding β-D-hydroxyacyl-SNACs, and the catalytic efficiencies (k(cat)/K(M)) of the KRs increased significantly as the chain length of the β-ketoacyl-SNAC substrate increases.

  DOI：

  10.1021/ol501767v

文献信息

• Understanding Programming of Fungal Iterative Polyketide Synthases: The Biochemical Basis for Regioselectivity by the Methyltransferase Domain in the Lovastatin Megasynthase
  作者：Ralph A. Cacho、Justin Thuss、Wei Xu、Randy Sanichar、Zhizeng Gao、Allison Nguyen、John C. Vederas、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b11814

  日期：2015.12.23

  Highly reducing polyketide synthases (HR-PKSs) from fungi synthesize complex natural products using a single set of domains in a highly programmed, iterative fashion. The most enigmatic feature of HR-PKSs is how tailoring domains function selectively during different iterations of chain elongation to afford structural diversity. Using the lovastatin nonaketide synthase LovB as a model system and a

  来自真菌的高度还原性聚酮化合物合酶 (HR-PKS) 以高度程序化的迭代方式使用一组域合成复杂的天然产物。HR-PKS 最神秘的特征是在链伸长的不同迭代过程中，剪裁域如何有选择地发挥作用，以提供结构多样性。使用洛伐他汀九肽合酶 LovB 作为模型系统和各种酰基底物，我们表征了 LovB 甲基转移酶 (MT) 域的底物特异性。我们表明，虽然 MT 结构域对不同的 β-酮酰基基团显示出甲基化活性，但在链长和功能化方面，它对其自然编程的 β-酮-二烯基四酮底物具有异常选择性。伴随酮还原酶 (KR) 结构域的表征显示出对不同 β-酮酰基基团更广泛的底物特异性。我们的研究表明，相对于其他竞争域的转化率，通过对特定底物的更高动力学效率来实现通过定制域（例如 MT）进行的选择性修饰。