benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1148056-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1148056-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HYBNXZIEHFVLQC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 (2R,3R)-3-[(2S)-1-[(叔丁氧基)羰基]吡咯烷-2-基]-3-羟基-2-甲基丙酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-3-[[(1R,2S)-1-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis and Stereochemical Revision of Gymnangiamide

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the originally proposed structure of gymnangiamide, a cytotoxic pentapeptide isolated from the marine hydroid Gymnangium regae Jaderholm, has been achieved. Key to the synthesis was the use of asymmetric hydrogenation of alpha-substituted, beta-ketoesters through dynamic kinetic resolution for the preparation of nonproteinogenic chiral amino acids. The disparity of the NMR spectra between the synthetic material containing the L-serine residue and the natural product required a revision of the proposed structure.

  DOI：

  10.1021/ol900184d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis and Stereochemical Revision of Gymnangiamide

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the originally proposed structure of gymnangiamide, a cytotoxic pentapeptide isolated from the marine hydroid Gymnangium regae Jaderholm, has been achieved. Key to the synthesis was the use of asymmetric hydrogenation of alpha-substituted, beta-ketoesters through dynamic kinetic resolution for the preparation of nonproteinogenic chiral amino acids. The disparity of the NMR spectra between the synthetic material containing the L-serine residue and the natural product required a revision of the proposed structure.

  DOI：

  10.1021/ol900184d