(1S,4R,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one | 149818-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (1S,1'R,2R,2'S)-2-<2'-<(Boc)amino>-1'-hydroxy-3'-phenylpropyl>cyclopentanecarboxylic acid lactone；tert-butyl N-[(1S)-1-[(1R,3aS,6aR)-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-1-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 149818-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: WYMDATZCIZNULV-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,4R,5R,1'S)-4-<1'-(N-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2'-phenyl>ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 samarium diiodide 、 锂丁酯 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (1S,4R,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxyethylene isosteres of the transition state of the HIV protease-catalyzed Phe-Pro hydrolysis: reaction of 2-[(Boc)amino]-1-(2'-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanols with diethyl phosphorocyanidate and lithium cyanide followed by samarium iodide

  摘要：

  Reaction of cyclopentanone enolate (7) with BoC-L-Phenylalaninal (6) afforded a mixture of four aldol products 5a-d in a 3:3:1:1 ratio. Reaction of 5a with diethyl phosphorocyanidate followed by samarium iodide reduction afforded lactone 13a and phosphate 12. The structure of 12 was confirmed by X-ray crystallography. Deprotection of 13a gave (1R,1'S,2S,2'S)-2-(2'-amino-1'-hydroxy-3'-phenylpropyl)cyclopentanecarboxylic acid lactone (14a), which was transformed to a crystalline lactam 15a under basic conditions. The structure of 15a was also confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo00069a024

文献信息

• A new synthetic route for the γ-lactone precursors of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Mitsuya Sakurai、Tadashi Hata、Yuichiro Yabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73819-6

  日期：1993.9

  Delta-Phthalimido-gamma-ketoesters were obtained by the Pd catalyzed coupling reaction between acid chlorides and organozinc reagents derived from beta-iodoesters, and were converted into the gamma-lactone precursors of Phe-psi[H.E.]-Ala and Phe-psi[H.E.]-Pro (15a,b-18a,b).