2-(4-methoxy-phenyl)-3c-[2]thienyl-acrylonitrile | 81020-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-3c-[2]thienyl-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 81020-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: BDGBPQQQQHJRRM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-3c-[2]thienyl-acrylonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-thiophen-2-yl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Amato, M. E.; Fisichella, S.; Occhipinti, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 35 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-methoxy-phenyl)-3c-[2]thienyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化菲衍生物的快速实用合成、光物理和电化学性质

  摘要：

  通过涉及软条件和极低成本起始材料的短而实用的光化学途径，合成了多种新型功能性菲和类菲衍生物，总收率为 46%∼67%。目标 π- 共轭系统已通过1 H、13 C 和 COSY NMR 以及 FT-IR 光谱进行了表征。这些化合物的吸收特性已经在各种溶剂中进行了实验探索，显示出完全在紫外光谱 (λ max = 281−285 nm)，同时确定了吸收带形状的微小变化。这些化合物表现出蓝移或红移发射，导致量子产率为 0.07 至 0.21。还通过循环伏安法研究了它们的电化学性质，以强调对此类物质的不可逆氧化还原活性过程，并评估 HOMO 和 LUMO 能级，这使得电化学带隙 ( E g–el ) 在 2.34 eV 至 2.80 eV 之间。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134713

文献信息

• Macrocyclic Sulfur Ligand Stabilized <i>Trans</i>‐Palladium Dichloride Complex: Syntheses, Structure, Chlorine Rotation, and Application in <i>α</i>‐Olefination of Nitriles by Primary Alcohols
  作者：Sunil Kumar、Ashutosh Sharma、Suman Mahala、K. Gaatha、S. Rajagopala Reddy、Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul、Partha Roy、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300935

  日期：2024.2.16

  This report describes the synthesis and characterization of a new seventeen membered macrocyclic sulfur ligand coordinated trans-palladium dichloride complex. The potential energy surface (PES) studies suggested a barrier of ~23.81 Kcal/mol for chlorine rotation. The complex showed excellent catalytic activity and selectivity for α-olefination of nitriles by primary alcohols. Only 2.5 mol% catalyst

  该报告描述了新型十七元大环硫配体配位的反式二氯化钯络合物的合成和表征。势能表面 (PES) 研究表明氯旋转的势垒约为 23.81 Kcal/mol。该配合物对伯醇对腈的α-烯化反应表现出优异的催化活性和选择性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2130,2134
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of .alpha.,.beta.-diarylacrylonitriles by sodium borohydride
  作者：Stuart S. Kulp、Craig B. Caldwell

  DOI：10.1021/jo01289a038

  日期：1980.1
• Alberghina, Gaetano; Amato, Maria Emanuela; Corsaro, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 353 - 356
  作者：Alberghina, Gaetano、Amato, Maria Emanuela、Corsaro, Antonio、Fisichella, Salvatore、Scarlata, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• KULP S. S.; CALDWELL C. B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 171-173
  作者：KULP S. S.、 CALDWELL C. B.

  DOI：——

  日期：——