3-fluoro-4-(1-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)benzoyl chloride | 1363047-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-(1-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)benzoyl chloride
• CAS: 1363047-37-3
• 化学式: C₂₂H₂₂ClFN₂O₂
• 分子量: 400.88
• InChiKey: PCQMYCKGOFQSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(1-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)benzoyl chloride 、 二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-fluoro-N,N-dimethyl-4-[1-oxo-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-yl]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one Derivatives as Potent and Selective Histamine-3 Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a new class of 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives (3-50) were synthesized and evaluated as potent H-3 receptor antagonists. In particular, compound 39 exhibited potent in vitro binding and functional activities at the H-3 receptor, good selectivities against other neurotransmitter receptors and ion channels, acceptable pharmacokinetic properties, and a favorable in vivo profile.

  DOI：

  10.1021/jm300011d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 水 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-fluoro-4-(1-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one Derivatives as Potent and Selective Histamine-3 Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of the previously reported benzimidazole 1,3'-bipyrrolidine benzamides (1), a new class of 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives (3-50) were synthesized and evaluated as potent H-3 receptor antagonists. In particular, compound 39 exhibited potent in vitro binding and functional activities at the H-3 receptor, good selectivities against other neurotransmitter receptors and ion channels, acceptable pharmacokinetic properties, and a favorable in vivo profile.

  DOI：

  10.1021/jm300011d