tributyl-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-2-yl]stannane | 145222-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-2-yl]stannane
• CAS: 145222-51-1；145222-50-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Sn
• 分子量: 481.306
• InChiKey: WAFFHYBIEJJCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-2-yl]stannane 、 9,9-di-tert-butyl-1-((3R)-3-methyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butyl)-4,8,10-trioxa-9-silacyclohepta[def]fluoren-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tributyl-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-2-yl]stannane
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545

文献信息

• Synthetic studies on azadirachtin: construction of the ABC ring system via the Diels–Alder reaction of a vinyl allenylsilane derivative
  作者：Kentaro Sakurai、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.062

  日期：2015.1

  Studies toward the asymmetric total synthesis of azadirachtin are explored. The ABC ring system was constructed through the stereoselective Diels–Alder reaction of an optically active vinyl allenylsilane derivative followed by an intramolecular aldol reaction. The highly hindered C8–C14 bond was formed by an intermolecular addition reaction of an aldehyde and the allylborane moiety in the B ring. Cyclization

  探索了关于印za素的不对称全合成的研究。ABC环系统是通过旋光性乙烯基烯丙基硅烷衍生物的立体选择性Diels-Alder反应，然后进行分子内羟醛反应而构建的。高度受阻的C8–C14键是由醛与B环中的烯丙基硼烷部分的分子间加成反应形成的。通过Pd催化的Nazarov反应使E环部分环化，得到具有印za素的高度官能化的ABCE环系统的化合物。
• Studies on the Synthesis of (−)-Gymnodimine. Subunit Synthesis and Coupling
  作者：James D. White、Laura Quaranta、Guoqiang Wang

  DOI：10.1021/jo062396o

  日期：2007.3.1

  portion of gymnodimine was synthesized via Diels−Alder cycloaddition of a 1,2,3-trisubstituted diene to a symmetrical dienophile obtained from Meldrum's acid. Differentiation of carbonyl groups in the cycloadduct was made by an intramolecular reaction with a neighboring alcohol to form a γ-lactone. Linkage of the two subunits at C18−C19 was accomplished by using a B-alkyl Suzuki coupling in which a borane

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。
• Ardisson, J.; Ferezou, J. P.; Julia, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, vol. 129, p. 387 - 400
  作者：Ardisson, J.、Ferezou, J. P.、Julia, M.、Li, Y.、Liu, Y. W.、Pancrazi, A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Gymnodimine. Construction of the Spiroimine Portion via Diels−Alder Cycloaddition
  作者：James D. White、Guoqiang Wang、Laura Quaranta

  DOI：10.1021/ol035939e

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]An azaspiro[5.5]undecadiene corresponding to a subunit of the shellfish toxin gymnodimine was synthesized by Diels-Alder cycloaddition. One member of the pair of stereoisomeric adducts was transformed to a spiroimine, which will serve as the core around which the macrocyclic portion of the toxin will be assembled.
• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。