(S)-tert-butyl-2-(nicotinamido)-3-phenylpropanoate | 1537179-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-(nicotinamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1537179-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: UAJMJOUYGMNOJH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium nicotinate 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-tert-butyl-2-(nicotinamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金属羧酸盐与胺直接偶联的酰胺化反应

  摘要：

  描述了一种合成酰胺的一般方法，该方法包括将碱金属羧酸盐与胺直接偶联。使用HBTU作为偶合剂与Hünig碱结合使用，可以将多种羧酸盐与游离胺或其盐酸盐铵化。该反应非常高效，通常只需1-2小时即可完成，从而使产品收率良好至优异。该方案对于偶联相应的羧酸或酰氯不稳定，较不易操作/分离的或不可商购的羧酸酯的偶联是有价值的。例如，胺和α-氨基酸与5-溴-1 H锂的偶联-吡咯-2-羧酸酯，其相应的酸易于脱羧，允许合成5-溴-1 H-吡咯-2-羧酰胺，其为吡咯-2-氨基咪唑海洋生物碱的类似物。该方案可以按顺序方式与其他反应合并，以一锅法方式进行，例如通过将最初将二氧化碳加成到锂化的末端炔烃中而形成的羧酸锂盐偶联，以一锅法合成乙炔酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo402374c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)aryl Iodides with α-Amino Acid Esters as Nucleophiles
  作者：Gajanan K. Rathod、Rahul Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00635

  日期：2022.6.17

  We report palladium-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl iodides with α-amino acid esters as nucleophiles. The synthesized N-capped α-amino acids are biologically important building blocks. The mild conditions provide products with high enantioselectivity at 80 °C in 35 min. The reactions are performed under air in a sealed vessel using chloroform as an in situ CO source. For the first time

  我们报道了钯催化的（杂）芳基碘化物的氨基羰基化，α-氨基酸酯作为亲核试剂。合成的 N 封端 α-氨基酸是生物学上重要的组成部分。温和的条件可在 80°C 下 35 分钟内提供具有高对映选择性的产品。反应在密封容器中的空气下进行，使用氯仿作为原位 CO 源。还首次提出了组氨酸的区域选择性羰基化。
• Two-Chamber Aminocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates Using Amino Acids as Nucleophiles
  作者：Jens Lindman、Anubha Yadav、Johan Gising、Mats Larhed

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00972

  日期：2023.9.15

  A palladium(0)-catalyzed aminocarbonylation reaction employing molybdenum hexacarbonyl as a carbon monoxide precursor for the production of N-capped amino acids using aryl and heteroaryl bromides and triflates is reported. The carbon monoxide is formed ex situ through the use of a two-chamber system, where carbon monoxide generated in one chamber is free to diffuse over and be consumed in the other

  据报道，使用六羰基钼作为一氧化碳前体，使用芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯生产 N-封端氨基酸，钯 (0) 催化的氨基羰基化反应。一氧化碳是通过使用双室系统异位形成的，其中一个室中产生的一氧化碳可以自由扩散到另一个钯催化反应室中并被消耗。使用该方法，利用两个系列的芳基溴和芳基三氟甲磺酸酯合成了 21 个 N-封端氨基酸，分离产率在 40% 至 91% 之间。