(S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium chloride | 1356582-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium chloride
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride
• CAS: 1356582-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₃*Cl
• 分子量: 415.92
• InChiKey: WNWMARYOMSBHHV-FYZYNONXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium chloride 在 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.62 g的产率得到(S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  设计N-杂环卡宾：同时提高环丙烯不对称加氢酰化反应性和对映选择性

  摘要：

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。

  DOI：

  10.1002/anie.201106155
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  设计N-杂环卡宾：同时提高环丙烯不对称加氢酰化反应性和对映选择性

  摘要：

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。

  DOI：

  10.1002/anie.201106155
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-phenylallyl)benzaldehyde 在 (S)-5-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,6-dimethyl-2,5,6,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-4-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302