trans-(2S,3S)-2-(1-methylcinnamyl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine | 1252974-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-(2S,3S)-2-(1-methylcinnamyl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine
• CAS: 1252974-64-3
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 511.709
• InChiKey: OIKKCADIYMZYDB-TWFLXYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-toluenesulfinyl)benzyl iodide 、 (R)-4-methyl-N-((1E,2E)-2-methyl-3-phenylallylidene)benzenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到trans-(2S,3S)-2-(1-methylcinnamyl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-（对甲苯磺酰基）苄基卤化物是光学纯的反式2,3-二取代氮丙啶的有效前体

  摘要：

  在六甲基二硅叠氮化钠存在下，将（R）-N-亚磺酰基醛亚胺（芳基，杂芳基和烯基衍生物）与2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基碘叠氮化，几乎可以完全控制立体选择性（面部和反/合成））并以很高的收率提供了光学纯的N-亚磺酰基反式-2,3-二取代的氮丙啶7。同时去除两个C-和ñ - p -tolylsulfinyl基团与吨丁基锂提供了相应的反式-NH氮丙啶8而不会影响它们的光学纯度。一些实验结果表明，这些过程是通过苄基卤代类化合物作为中间体而发展的，而理论计算则支持了苄基碳负离子的形成。这些结果有助于修正2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与亲电试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201000217