diethyl 2-ethoxypent-2-enedioate | 114968-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-ethoxypent-2-enedioate
• CAS: 114968-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: UQFTVLKHJWTJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-ethoxypent-2-enedioate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以86%的产率得到diethyl (E)-2-ethoxy-4-diazopent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  串联环丙烷化/应对重排序列。乙烯基类胡萝卜素与环戊二烯的立体特异性[3 + 4]环加成反应

  摘要：

  可以从乙酸铑（II）稳定的乙烯基类胡萝卜素和环戊二烯之间的[3 + 4]环加成反应中分离出二乙烯基环丙烷中间体。该结果证实反应通过串联环丙烷化/ Cope重排序列进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95992-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 diethyl (E)-4-diazopent-2-enedioate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以84%的产率得到diethyl 2-ethoxypent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  串联环丙烷化/应对重排序列。乙烯基类胡萝卜素与环戊二烯的立体特异性[3 + 4]环加成反应

  摘要：

  可以从乙酸铑（II）稳定的乙烯基类胡萝卜素和环戊二烯之间的[3 + 4]环加成反应中分离出二乙烯基环丙烷中间体。该结果证实反应通过串联环丙烷化/ Cope重排序列进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95992-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of seven-membered carbocycles by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement between rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids and dienes
  作者：Huw M. L. Davies、T. Jeffrey Clark、H. David Smith

  DOI：10.1021/jo00012a011

  日期：1991.6

  Rhodium (II)-catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of dienes generated 1,4-cycloheptadienes by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Excellent stereocontrol of up to three stereogenic centers in the cycloheptadienes was achieved. The stereoselectivity of the initial cyclopropanation ranged from 4:1 to > 20:1, favoring cis-divinylcyclopropanes, and good regiocontrol was observed in the cyclopropanation of unsymmetrical dienes. Unless sterically encumbered, the cis-divinylcyclopropanes rearranged cleanly to cycloheptadienes under the reaction conditions. The trans-divinylcyclopropanes, when formed, were sufficiently stable to be observed in the crude reaction mixtures, but most were prone to facile 1,5-homodienyl rearrangements.