(4S,5R)-5-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 253676-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5R)-5-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 2-[(2-氨基-6-羰基-3,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)甲氧基]乙基甘氨酸酸酯
• 英文名称: (4S,5R)-5-Ethynyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone,5-ethynyl-4-(1-methylethyl)-,(4S,5R)-(9CI)；(4S,5R)-5-ethynyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 253676-25-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: JWKZIJXBQZLHHY-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 SEt 作为无痕导向基团的炔烃光催化磺酰基碳环化：获得环戊烯和茚

  摘要：

  开发了使用 SEt 作为无痕导向基团的末端炔烃的光催化磺酰基碳环化，提供了从容易获得的起始材料中轻松获得高度取代的环戊烯和茚的方法。它代表了全碳系统的反鲍德温 5-endo-trig 自由基环化的新进展，这可能对快速构建五元碳环很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202110864
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(4S,5R)-5-乙炔基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  方便的手性3-取代的2-乙炔基氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/a905027b