5-碘嘧啶-2,4-二胺 | 157924-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 5-iodopyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-iodopyrimidine
• CAS: 157924-46-4
• 化学式: C₄H₅IN₄
• 分子量: 236.015
• InChiKey: RJQHTXXLHUXGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  447.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘嘧啶-2,4-二胺 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到pyrimido-[4,5-c]isoquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  第二球氢键相互作用对杂多铱铱配合物的光电性能的影响

  摘要：

  提出了使用新的第二球配位方法对铱配合物的发射颜色进行调节的方法。我们证明了通过连续三重H键合相互作用的互补H键客人分子结合可以诱导铱络合物的发射从绿色到蓝色的转变，而无需改变金属中心周围的配体结构，同时增加溶液中的光致发光量子产率。确定该主客互动的关联常数为K a = 4.3×10 3 M –1通过UV-vis滴定分析法分析了在2％二甲基亚砜在氯仿中的溶液，并通过光致发光，电化学和计算方法进一步探讨了氢键相互作用的影响。我们的研究结果表明定向自组装是一种有效的方法来影响磷光铱（III）配合物的发射性能。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01326
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基嘧啶 在 一氯化碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到5-碘嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  光药理学中的假设驱动、基于结构的设计：以 eDHFR 抑制剂为例

  摘要：

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01962

文献信息

• Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties
  申请人：Anderson Amy C.

  公开号：US20090105287A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The compositions and methods described herein discloses the design, synthesis and testing of compounds that act as inhibitors of DHFR. The basic scaffold of these inhibitors includes a 2,4-diaminopyrimidine ring with a propargyl linker to another substituted aryl, bicyclo or heteroaryl ring. These DHFR inhibitors are potent and selective for many different pathogenic organisms, including the DHFR enzyme from bacteria such as Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus , fungi such as Candida glabrata, Candida albicans and Cryptococcus neoformans and protozoa such as Cryptosporidium hominis and Toxoplasma gondii . These compounds and other similar compounds are also potent against the mammalian enzyme and may be useful as anti-cancer therapeutics.

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190169166A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided is a heterocyclic compound that may have a GCN2 inhibitory action, and is expected to be useful for the prophylaxis or treatment of GCN2 associated diseases including cancer and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供的是一种可能具有GCN2抑制作用的杂环化合物，预计可用于预防或治疗与GCN2相关的疾病，包括癌症等。一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues
  作者：André H. St. Amant、Leslie A. Bean、J. Peter Guthrie、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c2ob25678a

  日期：——

  The synthesis of nucleoside analogues incorporating 4-(5-pyrimidinyl)-1,2,3-triazole aglycons as expanded purine nucleobase mimics were accessed using the copper-catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition between a ribosyl azide and 5-alkynylpyrimidines. Depending on the nature of the alkyne employed, other nucleoside analogues that possess fluorescence or potential metal-binding properties were prepared. Computational studies were undertaken on the purine analogues and indicate that the heterocycles of the unfused nucleobase prefer a coplanar arrangement and the anti-glycosidic conformer is favoured in most instances.

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。
• METAL COMPLEXES AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：University of New Brunswick

  公开号：US20200017535A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  A method of preparing a tuned metal complex including the use of band gap tuning to change the light absorbing or light emitting properties of a metal complex. In one aspect, band gap tuning includes changing the energy gap between the conduction band and the valence band of a metal complex with a guest molecule.

  一种制备调谐金属配合物的方法，包括利用带隙调谐来改变金属配合物的吸光或发光性能。在一个方面，带隙调谐包括通过使用客体分子来改变金属配合物的导带和价带之间的能隙。
• Synthetic and Crystallographic Studies of a New Inhibitor Series Targeting <i>Bacillus anthracis</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：Jennifer M. Beierlein、Kathleen M. Frey、David B. Bolstad、Phillip M. Pelphrey、Tammy M. Joska、Adrienne E. Smith、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright、Amy C. Anderson

  DOI：10.1021/jm800776a

  日期：2008.12.11

  of resistance have produced a compelling need for new therapeutic agents against this organism. Bacillus anthracis is known to be insensitive to the clinically used antifolate, trimethoprim, because of a lack of potency against the dihydrofolate reductase enzyme. Herein, we describe a novel lead series of B. anthracis dihydrofolate reductase inhibitors characterized by an extended trimethoprim-like scaffold

  炭疽芽孢杆菌是炭疽病的病原体，具有重大的生物防御危险。批准的治疗方法的严重限制和耐药性的产生已经产生了对针对这种生物的新治疗剂的迫切需求。已知炭疽芽孢杆菌对临床使用的抗叶酸甲氧苄啶不敏感，因为它对二氢叶酸还原酶缺乏效力。在此，我们描述了一种新型先导系列炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂，其特征是扩展的甲氧苄啶样支架。最好的先导化合物的分子量仅增加 22 Da，其效力是甲氧苄啶的 82 倍。该先导化合物在 NADPH 存在下与炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶结合的 X 射线晶体结构被确定为 2.25 A 分辨率。