N,3-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbutanamide | 96013-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,3-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbutanamide
• CAS: 96013-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: FJIQWLBOQJYOPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbutanamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正交保护的磺酰胺类分子内NC重排的范围和区域选择性，包​​括糖精衍生物的环化

  摘要：

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.053
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N,3-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的磺酰胺类分子内NC重排的范围和区域选择性，包​​括糖精衍生物的环化

  摘要：

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.053

文献信息

• Conjugate addition of organocopper reagents to n-tosylated α, β-unsaturated amides
  作者：Hideo Nagashima、Nobuyasu Ozaki、Masayoshi Washiyama、Kenji ltoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89172-8

  日期：1985.1

  N-Tosylated α, β-unsaturated amides and lactams undergo facile conjugate addition with R2CuLi or RMgX/CuI (cat.). Stereoselective synthesis of trans-β,γ-dialkyl-γ-lactams can be achieved by this procedure. The resulting N-tosylamide moiety is further transformed to alcohol and several carbonyl compounds by way of reduction or nucleophillic displacement.

  N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和酰胺和内酰胺与R 2 CuLi或RMgX / CuI（目录）轻松偶联。通过该方法可以实现反式-β，γ-二烷基-γ-内酰胺的立体选择性合成。通过还原或亲核取代，将所得的N-甲苯磺酰胺部分进一步转化为醇和几种羰基化合物。
• NAGASHIMA, HIDEO;OZAKI, NOBUYASU;WASHIYAMA, MASAYOSHI;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 657-660
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、OZAKI, NOBUYASU、WASHIYAMA, MASAYOSHI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——