(1R,S)-1-methoxy-2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 80339-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,S)-1-methoxy-2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1-methoxy-2-phenylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80339-62-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₁
• 分子量: 482.485
• InChiKey: IKXAWQBLSPYSFX-UJMSDZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-1-methoxy-2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R,S)-1-methoxy-2-phenylethyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,S)-1-methoxy-2-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5

文献信息

• Stereoselektive synthese von α-glucosiden mit 1,1′ -diacetal-struktur
  作者：Lutz-F. Tietze、Roland Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81872-4

  日期：1981.1

  Reaction of (1b) and (1d) with the acetal (2a) in presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate at −70° C gives the α-glucosides (3a) and (4a), whereas (1a) and (1c) lead to the β-glucosides (4c) and (4b). At 0° C reaction of (1a) with the acetals (2b-g) gives exclusively the α-glucosides (3b-g).

  （1b）和（1d）与缩醛（2a）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下于-70°C反应生成α-葡萄糖苷（3a）和（4a），而（1a）和（1c）导致β -葡糖苷（4c）和（4b）。在0℃下，（1a）与乙缩醛（2b-g）的反应仅产生α-葡糖苷（3b-g）。