N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-aminopyridine | 1383232-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-aminopyridine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1383232-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: GJAMHYOHZJXWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-aminopyridine 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到N-methyl-N-(2-triisopropylsilylethynyl-4-chlorophenyl)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助策略钯催化芳烃CH键的氧化炔化反应

  摘要：

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助策略钯催化芳烃CH键的氧化炔化反应

  摘要：

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.003

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative alkynylation of arene C–H bond using the chelation-assisted strategy
  作者：Seok Hwan Kim、Sae Hume Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.003

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed alkynylation of arene C–H bonds with (triisopropylsilyl)acetylene was developed for the first time under oxidative conditions in the present study. Among various type of directing groups examined, the N-phenyl-2-aminopyridine skeleton was shown to be most effective and selective for the Pd-catalyzed direct alkynylation reaction, and the desired alkynylated products were obtained

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。