2-(5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1320351-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Bpin-thienothiophene-DTE；2-[5,6-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1320351-66-3
• 化学式: C₂₄H₂₇BO₂S₄
• 分子量: 486.552
• InChiKey: YLNQJPOSCQXMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-(5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)phenyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-(5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  含二芳基乙烯的环金属化铂 (II) 配合物：通过金属配位和合理配体设计可调光致变色

  摘要：

  一类新型环金属化铂 (II) 配合物 [Pt(C(∧)N)(O(∧)O)] (1a-5a 和 1b-5b) 的合成、表征、电化学、光物理和光致变色行为，其中C(∧)N 是含有光致变色二噻吩基乙烯 (DTE) 单元的环金属化 2-(2'-噻吩基) 吡啶基 (thpy) 或 2-(2'-噻吩并噻吩基) 吡啶基 (tthpy) 配体，O(∧)O 是已经报道了乙酰丙酮 (acac) 或六氟乙酰丙酮 (hfac) 的 β-二酮配体。还确定了其中五种配合物的 X 射线晶体结构。电化学研究表明，第一个准可逆还原对以及配合物的最低未占分子轨道 (LUMO) 的性质对辅助 O(∧)O 配体的性质很敏感。光激发时，复合物 1a-3a 和 1b-3b 表现出剧烈的颜色变化，归因于可逆的光致变色行为，发现它对吡啶环上的取代基和 C(∧)N 配体的 π 共轭程度敏感作为辅助配体的性质。已在甲苯中在不同温度下研究了配合物

  DOI：

  10.1021/ja203946g

文献信息

• Tunable Photochromism in the Robust Dithienylethene-Containing Phospholes: Design, Synthesis, Characterization, Electrochemistry, Photophysics, and Photochromic Studies
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Hok-Lai Wong、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201405691

  日期：2015.4.27

  series of dithienylethene‐containing phosphole derivatives has been designed, synthesized and characterized. One of the compounds has been characterized by X‐ray crystallography. Upon photoexcitation, the compounds exhibit drastic color changes, ascribed to the reversible photochromic behavior. Their photochromic, photophysical and electrochemical properties have been studied. They show photochromic reactivities

  已经设计，合成和表征了一系列含二噻吩基乙烯的磷脂衍生物。其中一种化合物已通过X射线晶体学表征。在光激发下，化合物表现出剧烈的颜色变化，这归因于可逆的光致变色行为。已经研究了它们的光致变色，光物理和电化学性质。它们显示出具有高光环化量子产率的光致变色反应性。发现它们的光物理和光致变色特性在该系统中通过在磷骨架上的取代以及磷骨架的π共轭程度的变化而容易地调节。已证明某些选定的化合物在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中表现出光致变色特性。