ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)propanoate | 39629-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-anilino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；ethyl 3-anilino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 39629-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BIRXXRRCOMZFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用供体/供体重氮前体进行可见光促进的 N-H 插入的无金属方法

  摘要：

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。

  DOI：

  10.1039/d3gc04431a

文献信息

• Cyanomethylation of imines enabled by a mild deprotonation of acetonitrile using a combination of TMSCF3 and CsF
  作者：Jie Tong、Jiaheng Li、Juncheng Li、Savia L. Boyer、Ting Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154937

  日期：2024.5

  biology. Herein we reported a method to synthesize -amino nitriles, the crucial synthetic precursor to -amino acids. By using a nucleophilic base-complex, generated from TMSCF and CsF, addition of acetonitrile to a series of aromatic imines offered the corresponding -amino nitriles in excellent yields. Moreover, other electron withdrawing group bearing methyl group could be deprotonated to produce a good

  -氨基酸是化学和生物学中的重要结构单元。在此，我们报道了一种合成β-氨基腈的方法，β-氨基腈是β-氨基酸的重要合成前体。通过使用由 TMSCF 和 CsF 生成的亲核碱配合物，将乙腈加成到一系列芳香族亚胺中，以优异的产率提供相应的氨基腈。此外，在这种温和的条件下，其他带有甲基的吸电子基团可以去质子化以产生良好的亲核试剂。
• Selective Synthesis of β-Amino Esters and β-Lactams by Rhodium-catalyzed Reformatsky-Type Reaction
  作者：Toshio Honda、Kazuo Kanai、Hitoshi Wakabayashi

  DOI：10.3987/com-02-s(m)10

  日期：——
• A visible-light-promoted metal-free approach for N–H insertions by using donor/donor diazo precursors
  作者：Yu Zhang、Qiannan Li、Ping Wang、Jinxin Wang、Jingchuan Lin、Dingding Xia、Er-Jun Hao、Xin Luan、Shoubhik Das、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04431a

  日期：——

  instability and unavailability of donor/donor diazo compounds. Considering all these existing challenges, herein, a metal-free strategy is reported to achieve N–H insertions via coupling donor/donor diazo precursors (N-tosylhydrazones) with a plethora of amines including aminopyridines, anilines, aliphatic amines, and other nucleophiles such as imidazoles, pyrroles, and indoles. Expediently, β-amino esters

  α-稳定的重氮化合物和相关前体的金属催化类胡萝卜素 N-H 插入是形成 C-N 键的稳健策略。然而，由于吡啶和金属之间存在不良的配位效应，基于类胡萝卜素的氨基吡啶 N-H 插入通常具有挑战性。此外，由于给体/给体重氮化合物的不稳定性和不可用性，给体/给体重氮化合物与胺的偶联仍然具有挑战性。考虑到所有这些现有的挑战，本文报道了一种无金属策略，通过将供体/供体重氮前体（N-甲苯磺酰腙）与大量胺（包括氨基吡啶、苯胺、脂肪胺和其他亲核试剂）偶联来实现 N-H 插入。如咪唑、吡咯和吲哚。方便地，通过使用这种温和的策略也可以提供β-氨基酯。该方案的实用性通过药物的克级合成和修饰得到进一步证明。因此，很明显，这种无金属方法独特地耐受多种亲核试剂，并开辟了一条简单的合成路线来合成各种增值胺。