(4abeta,9alpha,10alpha)-6-甲氧基-9,10-环氧-反式-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲 | 118354-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (4abeta,9alpha,10alpha)-6-甲氧基-9,10-环氧-反式-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲
• 英文名称: 6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene 9,10-oxide
• 英文别名: (1aS,1bS,5aS,9bR)-7-methoxy-1a,1b,2,3,4,5,5a,9b-octahydrophenanthro[9,10-b]oxirene
• CAS: 118354-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: SEEWCDWTXYKWKT-LWWSYDQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4abeta,9alpha,10alpha)-6-甲氧基-9,10-环氧-反式-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲 在 2-吗啉乙磺酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4aR,9R,10R,10aR)-6-Methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  构象对苯甲酸β-羟基羰基化溶剂进攻的立体化学的影响：环氧水解反应的机理

  摘要：

  两种非对映异构的6-甲氧基-反式-1,2,3,4,4a，10a-六氢菲9,10-氧化物（5b和7b）的酸催化反应和与pH无关的反应的速率和产物以及在二恶烷/水溶液中测定了它们的顺式和反式氯醇。酸催化5b和7b水解的机理涉及限速形成苄基碳正离子（6b和8b），其寿命足以被叠氮化物离子捕获。每个碳阳离子都被6-甲氧基稳定，并被相邻的反式稠合环己烷环保持单一构象。水对每个碳正离子的侵蚀的立体化学与前体是环氧化物，顺式氯醇还是反式氯醇无关，每种化合物的主要二醇水解产物是溶剂分子对碳正离子的轴向侵蚀产生的中间的。由5b与HCl反应形成的反式氯醇的水解表现出常见的离子速率降低。来自5b的pH无关反应的主要产物是反式二醇，来自7b的pH无关反应的主要产物是异构酮。7b的不依赖pH值的反应速率比5b快10倍以上> 10 4倍。

  DOI：

  10.1021/jo061003i

文献信息

• Aromatic substituent effect on the stereoselectivity of the gas-phase acid-induced ring opening in 9,10-oxides derived from trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Filippo Minutolo、Emanuela Dezi、Antonietta Lombardozzi、Adriano Pizzabiocca、Gabriele Renzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87951-5

  日期：1993.6

  The effect of the aromatic ring substituents on the product distribution of the gas-phase acid-induced ring opening of benzocondensed epoxides 2a and 2b with MeOH was examined and compared with results from methanolysis. The observed syn/anti diastereoselectivity is strictly dependent on the type of the aromatic ring substituent (6-OCH3 or 7-Br), and a very satisfactory Hammett-type linear correlation

  考察了芳香环取代基对气相色谱诱导的苯并缩合环氧化物2a和2b与MeOH的气相酸诱导的开环产物分布的影响，并将其与甲醇裂解的结果进行了比较。观察到的顺/反非对映异构选择性严格取决于芳环取代基（6-OCH 3或7-Br）的类型，并且发现两种环氧化物均具有非常令人满意的Hammett型线性相关性。给出了结果的剃光效果。