ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1353275-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1353275-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: DXXZUKJBQGYIAL-YWIQKCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 在 Cl₄SnC₂HNOBC₆H₅CH(CH₃)2(C₆H₅)2CH₂C₁₀H₇ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 ethyl (1S,2R,3R,4R)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a

文献信息

• A Diels–Alder approach to the enantioselective construction of fluoromethylated stereogenic carbon centers
  作者：Kazutaka Shibatomi、Fumito Kobayashi、Akira Narayama、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c1cc15889a

  日期：——

  Highly enantioselective Diels-Alder reactions of beta-fluoromethylacrylates were carried out in the presence of a Lewis acid activated chiral oxazaborolidine catalyst. These reactions yielded fluoromethylated cyclohexenes, including trifluoromethyl-, difluoromethyl-, and monofluoromethyl cyclohexenes, as nearly pure enantiomers. The resulting fluoromethyl cyclohexenes were converted into potential

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。