2,4,6,8-Tetranitro-cubane-1-carboxylic acid | 177943-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6,8-Tetranitro-cubane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4,6,8-tetranitrocubane-1-carboxylic acid
• CAS: 177943-95-2
• 化学式: C₉H₄N₄O₁₀
• 分子量: 328.152
• InChiKey: BBAWCXWZGRFRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  209.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,4,6,8-Tetranitro-cubane-1-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,6,8-Tetranitro-cubane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四硝基立方烷的合成和化学，包括酸度测量、邻硝基阴离子的形成以及五硝基立方烷和六硝基立方烷的初步制备1

  摘要：

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。

  DOI：

  10.1021/ja970552q
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-Tetranitrocubane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4,6,8-Tetranitro-cubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7-四硝基立方烷的合成和化学，包括酸度测量、邻硝基阴离子的形成以及五硝基立方烷和六硝基立方烷的初步制备1

  摘要：

  立方烷交替角上的硝基增强了立方氢的酸度（pKa~21），并为准备好的阴离子形成提供足够的活化。1,3,5,7-四硝基立方烷的钠盐很容易与亲电子试剂反应，从而产生更高取代度的立方烷，如甲氧基-和（三甲基甲硅烷基）四硝基立方烷。这些物种的阴离子也很容易形成，可用于进一步取代立方核。四氧化二氮与四硝基立方烷的阴离子反应生成 1,2,3,5,7-五硝基立方烷，这是第一个含有邻位硝基的立方烷。该反应可能涉及将阴离子氧化为相应的自由基。同样，五硝基立方烷的阴离子用于制备 1,2,3,4,5,7-六硝基立方烷，这是迄今为止制造的硝化程度最高的立方烷。

  DOI：

  10.1021/ja970552q

文献信息

• Lukin, Kirill; Li, Jianchang; Gilardi, Richard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 938 - 940
  作者：Lukin, Kirill、Li, Jianchang、Gilardi, Richard、Eaton, Philip E.

  DOI：——

  日期：——