1,8,15,22-tetra(p-n-butylbenzyloxy)phthalocyanine | 158475-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,8,15,22-tetra(p-n-butylbenzyloxy)phthalocyanine
• 英文别名: 5,14,23,32-Tetrakis[(4-butylphenyl)methoxy]-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19(39),20,22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 158475-60-6
• 化学式: C₇₆H₇₄N₈O₄
• 分子量: 1163.47
• InChiKey: FXROVYXGWRSBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,15,22-tetra(p-n-butylbenzyloxy)phthalocyanine 在 1,2,4,5-四甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 50.0h， 以25%的产率得到1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of 2,9,16,23- and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines

  摘要：

  从适当的邻苯二腈合成了2,9,16,23-四-p-正丁基苄氧基-、2,9,16,23-四二苯甲氧基-、2,9,16,23-四甲氧基甲氧基-和1,8,15,22-四-p-正丁基苄氧基酞菁。无金属酞菁转化为其锌衍生物。用三氟乙酸从适当的前体中裂解产生2,9,16,23-四羟基酞菁和1,8,15,22-四羟基酞菁及其锌衍生物。核磁共振光谱显示，所有2,9,16,23-四取代酞菁都是通常的2,9,16,23、2,9,16,24、2,9,17,24和2,10,16,24异构体的混合物，但两个1,8,15,22-四取代酞菁是纯单一异构体形成的。

  DOI：

  10.1139/v94-254
• 作为产物：
  描述：

  对丁基苯甲醇 在 辛醇 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 1,8,15,22-tetra(p-n-butylbenzyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of 2,9,16,23- and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines

  摘要：

  从适当的邻苯二腈合成了2,9,16,23-四-p-正丁基苄氧基-、2,9,16,23-四二苯甲氧基-、2,9,16,23-四甲氧基甲氧基-和1,8,15,22-四-p-正丁基苄氧基酞菁。无金属酞菁转化为其锌衍生物。用三氟乙酸从适当的前体中裂解产生2,9,16,23-四羟基酞菁和1,8,15,22-四羟基酞菁及其锌衍生物。核磁共振光谱显示，所有2,9,16,23-四取代酞菁都是通常的2,9,16,23、2,9,16,24、2,9,17,24和2,10,16,24异构体的混合物，但两个1,8,15,22-四取代酞菁是纯单一异构体形成的。

  DOI：

  10.1139/v94-254

文献信息

• Hydroxyphthalocyanines as Potential Photodynamic Agents for Cancer Therapy
  作者：Mougang Hu、Nicole Brasseur、S. Zeki Yildiz、Johan E. van Lier、Clifford C. Leznoff

  DOI：10.1021/jm970336s

  日期：1998.5.1

  A series of benzyl-substituted phthalonitriles, substituted at the 3-, 4-, and 4,5-positions, underwent varied condensations with phthalonitrile to give a series of protected (monohydroxy- and polyhydroxyphthalocyaninato)zinc(II) derivatives which were readily cleaved to give several hydroxyphthalocyanines (ZnPc) (phthalocyanine phenol analogues). Their efficacy as sensitizers for the photodynamic therapy (PDT) of cancer was evaluated on the EMT-B mammary tumor cell line. In vitro, the 2-hydroxy ZnPc (32) was the most active, followed by the 2,3- and 2,9-dihydroxy ZnPc (39 and 45), with the 2,9,16-trihydroxy ZnPc (33) exhibiting the least activity. In vivo, the monohydroxy derivative 32 and the 2,3-dihydroxy derivative 39 were both efficient in inducing tumor necrosis at 1 mu mol kg(-1), but complete tumor regression was poor, even at 2 mu mol/kg. In contrast, the 2,9-dihydroxy isomer 45, at 2 mu mol kg(-1), induced tumor necrosis in all animals treated, with 75% complete regression. These results underline the importance of the position of the substituents on the Pc macrocycle to optimize tumor response and confirm the PDT potential of the unsymmetrical Pcs bearing functional groups on adjacent benzene rings.