(E)-2-(hex-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1422558-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hex-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-hex-3-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422558-53-9
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: CVZARKCDTJZLHP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 (E)-2-(hex-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以47.6 mg的产率得到2,6-di((E)-hex-3-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多元卤代杂芳烃与烷基硼烷频哪醇酯的详尽Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。

  DOI：

  10.1039/c7cc00997f
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(hex-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Boryl-dictated 位点选择性分子间烯丙基和炔丙基 C-H 胺化

  摘要：

  对于具有两组或多组电子和空间相似的烯丙基质子的内烯烃，烯丙基 C-H 官能化的位点选择性从根本上具有挑战性。此前，已证明电负性原子的负感应效应对几个启发性的区域选择性 C-H 官能化反应有效。然而，用于类似目的的正电原子的使用仍有待开发。α-氨基硼酸及其衍生物已得到广泛应用。他们目前的合成很大程度上依赖于官能团操作。在这里，我们报告了烯丙基N的硼基导向的分子间 C-H 胺化-甲基亚氨基二乙酰硼酸酯 (B(MIDA)s) 和炔丙基 B(MIDA)s 可提供具有极高位点选择性（高达 300:1）的 α-氨基硼酸酯。由于反应条件温和，各种高度官能化的仲和叔 α-氨基硼酸酯通常以良好至优异的产率形成。产品中的不饱和双键和三键为进一步装饰留下了空间。机理研究表明，B(MIDA) 部分对其相邻正电荷的关键稳定作用是高位点选择性的原因，并且可能涉及闭合过渡态，因为反应是完全立体保持的。还发现了 B(MIDA)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06117

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Borylative <i>exo</i>-Cyclization of Alkenyl Halides Containing Unactivated Double Bond
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja3104582

  日期：2013.2.20

  A borylative exo-cyclization of alkenyl halides has been reported. The reaction includes the regioselective addition of a borylcopper(I) intermediate to unactivated terminal alkenes, followed by the intramolecular substitution of the resulting alkylcopper(I) moiety for the halide leaving groups. Experimental and theoretical investigations of the reaction mechanism have also been described. This reaction

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。